Ο Σίμος είναι κάτοχος διπλώματος UEFA Pro. Από τον Ιούνιο του 2012 έως τον Ιούνιο του 2016, εργάστηκε ως προπονητής των ομάδων νέων του Παναθηναϊκού.[4] Το 2012, εργάστηκε με τις μικρές ηλικιακές ομάδες, το 2013 εντάχθηκε στην ομάδα K15, το επόμενο έτος εργάστηκε στην ομάδα K17 και από το 2015 ήταν στην ομάδα K20.
Το καλοκαίρι του 2016, ο Σίμος προσλήφθηκε ως βοηθός προπονητής στην Ομόνοια.[5] Έφυγε από την Ομόνοια, μαζί με το υπόλοιπο προπονητικό επιτελείο, στα τέλη Φεβρουαρίου 2017.[4]
Τον Ιούλιο του 2017, προσλήφθηκε ως προπονητής της ομάδας Κ19 της ΑΕΚ.[6] Παραιτήθηκε από τη θέση του στις 6 Φεβρουαρίου 2019.[7]
Στις 12 Ιουλίου 2019, υπέγραψε διετές συμβόλαιο με τον ΟΦΗ.[8]