Το βενζονιτρίλιο ή κυανοβενζένιο ή φαινυλοκυανίδιο είναι το απλούστερο αρωματικό νιτρίλιο , με σύντομο συντακτικό τύπο PhCN. Είναι ένα άχρωμο υγρό με γλυκιά οσμή αμυγδάλου .
Με αμινοξείδωση τολουολίου παράγεται βενζονιτρίλιο:
2
P
h
C
H
3
+
2
N
H
3
+
3
O
2
→
2
P
h
C
N
+
6
H
2
O
{\displaystyle \mathrm {2PhCH_{3}+2NH_{3}+3O_{2}{\xrightarrow {}}2PhCN+6H_{2}O} }
Με επίδραση κυανιούχου καλίου σε φαινυλαλογονίδιο (PhX)[ 1] [ 2]
P
h
X
+
K
C
N
→
P
h
C
N
+
K
X
{\displaystyle \mathrm {PhX+KCN{\xrightarrow {}}PhCN+KX} }
Με επίδραση αφυδατικών μέσων, όπως πεντοξείδιο του φωσφόρου (P2 O5 ) ή πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl5 ) ή θειονυλοχλωρίδιο (SOCl2 ), σε βενζαμίδιο παράγεται βενζονιτρίλιο[ 3]
P
h
C
O
N
H
2
→
P
2
O
5
η η -->
´ ´ -->
P
C
l
5
η η -->
´ ´ -->
S
O
C
l
2
P
h
C
N
+
H
2
O
{\displaystyle \mathrm {PhCONH_{2}{\xrightarrow {P_{2}O_{5}\;{\acute {\eta }}\;PCl_{5}\;{\acute {\eta }}\;SOCl_{2}}}PhCN+H_{2}O} }
Με επίδραση φαινυλομαγνησιαλογονίδιου σε χλωροκυάνιο (ClCN) παράγεται βενζονιτρίλιο[ 4]
N
a
C
N
+
C
l
2
→
N
a
C
l
+
C
l
C
N
{\displaystyle \mathrm {NaCN+Cl_{2}{\xrightarrow {}}NaCl+ClCN} }
P
h
X
+
M
g
→
|
E
t
2
O
|
P
h
M
g
X
→
+
C
l
C
N
P
h
C
N
+
M
g
X
C
l
↓ ↓ -->
{\displaystyle \mathrm {PhX+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}PhMgX{\xrightarrow {+ClCN}}PhCN+MgXCl\downarrow } }
1. Με μερική υδρόλυση βενζονιτριλίου, παράγεται βενζαμίδιο [ 5]
P
h
C
N
+
H
2
O
→
P
h
C
O
N
H
2
{\displaystyle \mathrm {PhCN+H_{2}O{\xrightarrow {}}PhCONH_{2}} }
2. Με πλήρη υδρόλυση βενζονιτριλίου, παράγεται βενζοϊκό οξύ [ 5]
P
h
C
N
+
2
H
2
O
→
P
h
C
O
O
H
+
N
H
3
{\displaystyle \mathrm {PhCN+2H_{2}O{\xrightarrow {}}PhCOOH+NH_{3}} }
Με επίδραση οργανομαγνησιακής ένωσης (RMgX) και έπειτα υδρόλυση , παράγεται φαινυλοκετόνη
P
h
C
N
+
R
M
g
X
→
R
C
(
P
h
)
=
N
M
g
X
→
+
2
H
2
O
P
h
C
O
R
+
M
g
(
O
H
)
X
↓ ↓ -->
+
N
H
3
{\displaystyle \mathrm {PhCN+RMgX{\xrightarrow {}}RC(Ph)=NMgX{\xrightarrow {+2H_{2}O}}PhCOR+Mg(OH)X\downarrow +NH_{3}} }
1. Με καταλυτική υδρογόνωση παράγεται βενζυλαμίνη :
P
h
C
N
+
2
H
2
→
N
i
P
h
C
H
2
N
H
2
{\displaystyle \mathrm {PhCN+2H_{2}{\xrightarrow {Ni}}PhCH_{2}NH_{2}} }
2. Με επίδραση λιθιοαργιλιοϋδρίδιου παράγεται βενζυλαμίνη :
2
P
h
C
N
+
L
i
A
l
H
4
+
2
H
2
O
→
N
i
2
P
h
C
H
2
N
H
2
+
L
i
A
l
O
2
{\displaystyle \mathrm {2PhCN+LiAlH_{4}+2H_{2}O{\xrightarrow {Ni}}2PhCH_{2}NH_{2}+LiAlO_{2}} }
Παράγει εύκολα διάφορες ενώσεις συναρμογής . Π.χ. με επίδραση χλωριούχου παλλάδιου παράγεται δι(φαινυλοκυανο)διχλωροπαλλάδιο :
P
d
C
l
2
+
2
P
h
C
N
→
[
P
d
C
l
2
(
P
h
C
N
)
2
]
{\displaystyle \mathrm {PdCl_{2}+2PhCN{\xrightarrow {}}[PdCl_{2}(PhCN)_{2}]} }
↑ Συνήθως χρησιμοποιείται φαινυλοβρωμίδιο .
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 297, §13.2.Δ1.↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.6.2. και σελ. 297, §13.2.Δ2↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 297, §13.2.Δ4↑ 5,0 5,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 304, §13.7.1
Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου: Οργανική Χημεία , Αθήνα 1972
Α. Βάρβογλη, Χημεία Οργανικών Ενώσεων , παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ , Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
Ν.Α. Πετάση: Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας , 1982
Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας , Θεσσαλονίκη 1983.
Αλκανονιτρίλια Αρωματικά νιτρίλια
![{\displaystyle \mathrm {PdCl_{2}+2PhCN{\xrightarrow {}}[PdCl_{2}(PhCN)_{2}]} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/259c4ed4762943ba64ff95dc628b5883158957f5)