Α-Πινένιο

Οι δύο ισομερείς ενώσεις του α-πινένιου.

Το α-πινένιο (αγγλ. a-pinene) είναι φυσική οργανική ένωση της κατηγορίας των τερπενίων. Σε κανονικές συνθήκες είναι αέρια και έντονα πτητική ουσία, η οποία ανήκει στα μονοτερπένια (βλ. ισοπρένιο, C-10). Απαντάται στη φύση σε δύο ισομερή[1] και αποτελεί το βασικό χημικό συστατικό του φυσικού τερεβινθέλαιου.

Γενικά

Χημικώς είναι ένα αλκένιο και περιέχει έναν υψηλής δραστικότητας τετραμελή δακτύλιο. Βρίσκεται στα έλαια πολλών ειδών κωνοφόρων δέντρων, κυρίως του πεύκου αλλά και της ελάτης, ψευδοτσούγκας και λάρικας.

Απαντάται επίσης στο αιθέριο έλαιο του δεντρολίβανου (Rosmarinus officinalis) και στο είδος Satureja myrtifolia.[2][3] Και τα δύο εναντιομερή του είναι γνωστά στη φύση. Το (−)-α-πινένιο είναι πιο κοινό στα ευρωπαϊκά πεύκα, ενώ το (+)-α-ισομερές του είναι πιο κοινό στη Βόρεια Αμερική. Το ρακεμικό μείγμα του υπάρχει σε ορισμένα έλαια όπως λ.χ. το έλαιο ευκαλύπτου και το έλαιο της φλούδας πορτοκαλιού.

Ρόλος

Τα μονοτερπένια, στα οποία, σημειωτέον, το α-πινένιο αποτελεί βασικό συστατικό, εκπέμπονται σε σημαντικές ποσότητες από τη βλάστηση και αυτές οι εκπομπές επηρεάζονται από τη θερμοκρασία και την ένταση του φωτός.

Στην ατμόσφαιρα, το α-πινένιο υφίσταται αντιδράσεις με το όζον, τη ρίζα υδροξυλίου και τη νιτρική ρίζα NO3,[4] γεγονός που οδηγεί σε αερολύματα στην ατμόσφαιρα.

Χρήσεις

Το α-πινένιο είναι εξαιρετικά βιοδιαθέσιμο, με 60% ανθρώπινη πνευμονική πρόσληψη, με γρήγορο μεταβολισμό.[5] Αποτελεί ένα αντιφλεγμονώδες συστατικό μέσω του μηχανισμού PGE1,[5] και είναι πιθανώς και αντιμικροβιακό.[6] Επιφέρει δράση ως αναστολέας της ακετυλοχολινεστεράσης, βοηθώντας έτσι τη μνήμη.[5] Επίσης, το α-πινένιο δρα και στη θέση δέσμευσης των βενζοδιαζεπινών.[7]

Το α-πινένιο είναι ένα από τα πολλά τερπένια και τερπενοειδή που ανευρίσκονται στα βοτανικά μέρη της κάνναβης.[8] Παρόμοιες -χημικά- τέτοιες ενώσεις υπάρχουν επίσης σε σημαντικά επίπεδα στο αποξηραμένο παρασκεύασμα λουλουδιών κάνναβης, κοινώς γνωστό ως μαριχουάνα.[9]

Το α-πινένιο ειδικότερα πιστεύεται ότι μειώνει τα ελλείμματα μνήμης που συνήθως αναφέρονται ως παρενέργεια της κατανάλωσης THC.[10]

Το α-πινένιο συμβάλει επίσης σημαντικά σε πολλά από τα διακριτά και μοναδικά προφίλ οσμών των στελεχών και ποικιλιών μαριχουάνας.[11]

Παραπομπές

  1. ↑ Simonsen, J. L. (1957). The Terpenes. 2 (2nd έκδοση). Cambridge: Cambridge University Press. σελίδες 105–191. 
  2. ↑ PDR for Herbal Medicine. Montvale, NJ: Medical Economics Company. 2000. σελ. 1100. 
  3. ↑ Zebib, Bachar; Beyrouthy, Marc El; Sarfi, Carl; Merah, Othmane (2015-04-16). «Chemical Composition of the Essential Oil of Satureja myrtifolia (Boiss. & Hohen.) from Lebanon». Journal of Essential Oil-bearing Plants 18 (1): 248–254. doi:10.1080/0972060X.2014.890075. ISSN 0972-060X. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 2016-08-04. https://web.archive.org/web/20160804182218/https://www.researchgate.net/publication/275157301_Chemical_Composition_of_the_Essential_Oil_of_Satureja_myrtifolia_Boiss_Hohen_from_Lebanon. 
  4. ↑ IUPAC Subcommittee on Gas Kinetic Data Evaluation
  5. ↑ 5,0 5,1 5,2 Russo, E. B. (2011). «Taming THC: potential cannabis synergy and phytocannabinoid-terpenoid entourage effects». British Journal of Pharmacology 163 (7): 1344–1364. doi:10.1111/j.1476-5381.2011.01238.x. PMID 21749363. 
  6. ↑ Nissen, L.; Zatta, A.; Stefanini, I.; Grandi, S.; Sgorbati, B.; Biavati, B. (2010). «Characterization and antimicrobial activity of essential oils of industrial hemp varieties (Cannabis sativa L.)». Fitoterapia 81 (5): 413–419. doi:10.1016/j.fitote.2009.11.010. PMID 19969046. 
  7. ↑ Yang, H.; Woo, J.; Pae, A.-N.; Um, M.-Y.; Cho, N.-C.; Park, K.-D.; Yoon, M.; Kim, J. και άλλοι. (2016). «α-Pinene, a major constituent of pine tree oils, enhances non-rapid eye movement sleep in mice through GABAA-benzodiazepine receptors». Molecular Pharmacology 90 (5): 530–539. doi:10.1124/mol.116.105080. PMID 27573669. 
  8. ↑ Russo, E. B.; McPartland, J. M. (2003). «Cannabis is more than simply Δ9-tetrahydrocannabinol». Psychopharmacology 165 (4): 431–432. doi:10.1007/s00213-002-1348-z. PMID 12491031. https://archive.org/details/sim_psychopharmacology_2003-02_165_4/page/431. 
  9. ↑ Turner, C. E.; Elsohly, M. A.; Boeren, E. G. (1980). «Constituents of Cannabis sativa L. XVII. A review of the natural constituents». Journal of Natural Products 43 (2): 169–234. doi:10.1021/np50008a001. PMID 6991645. 
  10. ↑ Mahmoudvand, H.; Sheibani, V.; Keshavarz, H.; Shojaee, S.; Esmaeelpour, K.; Ziaali, N. (2016). «Acetylcholinesterase Inhibitor Improves Learning and Memory Impairment Induced by Toxoplasma gondii Infection». Iranian Journal of Parasitology 11 (2): 177–185. PMID 28096851. 
  11. ↑ Mediavilla, V.; Steinemann, S. (1997). «Essential oil of Cannabis sativa L. strains.». Journal of the International Hemp Association 4: 80–82.