Óscar Jaenada stand im Alter von dreizehn Jahren das erste Mal auf der Bühne und wirkte in diversen Shakespeare-Aufführungen mit. Um sein Hobby zum Beruf machen zu können, zog er im Erwachsenenalter nach Madrid. Dort konnte er erste kleine Erfolge mit Rollen in verschiedenen spanischen Fernsehserien verbuchen, ehe er auch den Einstieg ins Filmgeschäft schaffte. Einen ersten nennenswerten Erfolg als Filmschauspieler hatte Jaenada 2003 mit der Hauptrolle in der Filmproduktion Noviembre, für welche er 2004 für den Goya in der Kategorie Bester Nachwuchsdarsteller nominiert wurde. 2006 gewann Jaenada schließlich den Goya in der Kategorie Bester Hauptdarsteller für seine Rolle als Camarón de la Isla in dem spanischen BiopicCamarón: la película (2005).