Strukturformel
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Allgemeines
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Name
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Xanthosinmonophosphat
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Andere Namen
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Summenformel
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C10H13N4O9P
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Externe Identifikatoren/Datenbanken
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Eigenschaften
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Molare Masse
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364,21 g·mol−1
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Aggregatzustand
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fest (Natriumsalz)[1]
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Sicherheitshinweise
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).
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Xanthosinmonophosphat (XMP) ist ein Nukleotid und der Phosphorsäureester des Nukleosids Xanthosin. Es ist ein Stoffwechselprodukt, das bei der zweistufigen Biosynthese von Guanosinmonophosphat (GMP) vorkommt.
Xanthosinmonophosphat entsteht bei der NAD+-abhängigen Dehydrierung von Inosinmonophosphat (IMP) durch Inosinmonophosphat-Dehydrogenase (IMPDH).
Durch den Transfer eines Glutamin-Amidstickstoffes wird XMP anschließend durch GMP-Synthase zu GMP umgewandelt. Getrieben wird diese Reaktion durch die Hydrolyse von Adenosintriphosphat zu Adenosinmonophosphat und Pyrophosphat.[3]
Xanthosinmonophosphat selbst ist trotz der chemischen Zugehörigkeit zu den Ribonukleotiden kein Bestandteil der Ribonukleinsäure.[4]
XMP wirkt wie Guanosinmonophosphat als Geschmacksverstärker für die Geschmacksempfindung „salzig“.[4]
Enzyme, die XMP als Substrat oder Reaktionsprodukt einbeziehen, sind u. a.:
Einzelnachweise
- ↑ Datenblatt "Xanthosine 5′-monophosphate disodium salt, ≥85%" bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Januar 2022 (PDF).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ D. Voet, J. Voet, C. Pratt: Lehrbuch der Biochemie. 2. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2010, ISBN 978-3-527-32667-9, S. 890.
- ↑ a b Eintrag zu Xanthosin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.