Dierske war der Sohn eines deutschen Artistenehepaars, das unter dem Künstlernamen „Dierskes“ bekannt war. 1935 zog seine Mutter mit ihm nach Dresden. Von 1940 bis 1952 besuchte er die Volks- und Oberrealschule in Dresden. Danach nahm er verschiedene Gelegenheitsarbeiten wahr, wie: Arbeit als Buchhändler beim Volksbuchhandel und in einem Dresdner Antiquariat, Aufsicht in der neu eröffneten Gemäldegalerie, Arbeit im Verlag der Kunst bei Rudolf Mayer in der Bildabteilung, wo er Bildbeschreibungen und Künstlerbiografien verfasste, Arbeit im Kupferstichkabinett Dresden bei Werner Schmidt, wo er u. a. am Katalog „150 Jahre russische Graphik“[1] mitarbeitete.
Im Jahr 1951 wurde Dierske Mitglied im Kletterklub „Winklertürmer“. Am 27. Juli 1952 war er in einer Seilschaft mit Hans Pankotsch an zwei Erstbegehungen im Brandgebiet, Sächsische Schweiz, beteiligt (Kleiner Halben, Variante zum Alten Weg, VIIa; Pantinenturm, Nordostweg, VI).[2] In den siebziger Jahren arbeitete Dierske an einer Kletter-Historischen Sammlung der Erstbegeher im Elbsandsteingebirge, die sich heute im Archiv des Sächsischen Bergsteigerbundes in Dresden befindet.
Winfried Dierske war mit Georg Baselitz befreundet, der ihn 1959 im expressiven Gemälde „Win. D.“ portärtierte.[4][5] Dierske war Mitglied der Künstlergruppe Erste Phalanx Nedserd. 1964 kam Dierske nach Zusammenbrüchen in das Sächsische Krankenhaus für Psychiatrie und Neurologie in Arnsdorf, wo er 40 Jahre lang verweilte. Im Jahr 2001 führten Angelika und Peter Makolies mehr als 50 verstreute Bilder von Winfried Dierske in einer Ausstellung in der Galerie Hieronymus in Dresden zusammen. Die Ausstellung wurde im Anschluss auch in der Akademie der Künste in Berlin gezeigt. Dierske starb 2006 durch Suizid.
Winfried Dierske: Bilder 1959–1964. Ausstellung vom 1. Dezember 2001 bis 2. März 2002. Galerie Hieronymus, Dresden 2001 (Ausstellungskatalog).
Christoph Wilhelmi: nedserd. In: Künstlergruppen in Deutschland, Österreich und der Schweiz seit 1900 : ein Handbuch. Hauswedell, Stuttgart 1996, ISBN 978-3-7762-1106-1, S.248.
Rudolf Mayer: Winfried Dierske. In: Erste Phalanx Nedserd. Ein Freundeskreis in Dresden 1953–1965; Ausstellung in der Kunsthalle Nürnberg, 10. Oktober bis 1. Dezember 1991 und im Staatlichen Lindenau-Museum Altenburg, 9. Februar bis 5. April 1992. Verlag für Moderne Kunst, Nürnberg 1991, ISBN 3-928342-07-X, S.102–103.
Heide Blum: Vom Leben jenseits der Möglichkeiten. Filmporträt des schizophrenen Dresdner Malers Winfried Dierske. Gefördert durch die Kulturstiftung des Freistaates Sachsen. Dresden 2004.[7]
↑Katalogbearbeitung: Winfried Dierske u. a. Redaktion und Zusammenstellung der Biographien: Werner Schmidt: 150 Jahre russische Graphik: 1813–1963. Katalog einer Berliner Privatsammlung. Hrsg.: Staatliche Kunstsammlungen Dresden. Kupferstich-Kabinett. Staatliche Kunstsammlungen Dresden, Zentrale Kunstbibliothek, Dresden 1964.