Nachdem er als 18-Jähriger die Sekundarschule abgeschlossen hatte, wurde Wilson Kipsang Handlungsreisender. Erst der Marathonweltrekord von Paul Tergat 2003 inspirierte ihn, den Laufsport ambitioniert zu betreiben, und bald war er neben seinem Beruf bei lokalen Rennen erfolgreich.[2]
2007 traf er den Manager Gerard van de Veen, mit dem er von nun an zusammenarbeiten sollte, und fuhr schon bald als Vertretung eines verletzten Athleten zum ersten Mal nach Europa, um dort an Straßenläufen teilzunehmen.[3] Beim Schortenser Jever-Fun-Lauf über zehn Meilen stellte er mit 45:41 min ebenso einen Streckenrekord auf, wie mit 27:51 min beim Hemmeromloop über 10 km. Bei den Tilburg Ten Miles wurde er Zweiter, und eine Woche später siegte er beim Alsterlauf.
2010 wurde er Vierter bei den World’s Best 10K und bei seinem Debüt über die 42,195-km-Distanz Dritter beim Paris-Marathon. Beim Frankfurt-Marathon setzte er fünf Kilometer vor dem Ziel zu einem Alleingang an und verbesserte den Streckenrekord um mehr als eine Minute auf 2:04:57 h.[5][6]
2011 stellte er beim Biwa-See-Marathon mit 2:06:13 h einen Streckenrekord auf,[7] siegte beim Zwolle-Halbmarathon und bei Kärnten läuft und erzielte beim Frankfurt-Marathon mit 2:03:42 h die zweitschnellste je gelaufene Zeit – nur vier Sekunden über der einen Monat zuvor aufgestellten Weltrekordzeit von Patrick Makau Musyoki.[8][3][9]
2018 gewann er den Tokushima-Marathon, nachdem er einen Monat zuvor beim Tokio-Marathon mit Magenproblemen aufgeben musste. Beim Berlin-Marathon belegte er im September 2018 in 2:06:48 h den dritten Platz.
Doping
Im Januar 2020 wurde Kipsang von der unabhängigen Integritätskommission (AIU) des Leichtathletikweltverbandes World Athletics zunächst provisorisch suspendiert und mit Mitteilung vom 3. Juli 2020 rückwirkend ab 10. Januar 2020 an wegen Verstoßes gegen die Meldeauflagen und „Manipulationen durch falsche Beweise und Zeugenaussagen“ bis 9. Januar 2024 gesperrt.[15][16][17]