Wilkins wurde in Carlisle, im Cumberland County, Pennsylvania, geboren. Er besuchte das Dickinson College und erlernte den Anwaltsberuf. Im Jahr 1801 erhielt Wilkins die Anwaltszulassung und praktizierte in Pittsburgh. 1810 assistierte er bei der Gründung der Pittsburgh Manufacturing Company. Außerdem war er Präsident der Bank of Pittsburgh und von 1816 bis 1819 Vorsitzender des Stadtrats. 1820 wurde Wilkins in das Repräsentantenhaus von Pennsylvania gewählt und fungierte von 1821 bis 1824 als Bezirksrichter. Im Anschluss wurde er bis zum Jahr 1831 Bundesbezirksrichter für das westliche Pennsylvania. 1826 kandidierte er ohne Erfolg als Repräsentant für den 26. Kongress. Bei den folgenden Kongresswahlen siegte er zwar für die Demokraten, aber er trat sein Amt nicht an.