Er lebte und arbeitete in Dresden, Neubrandenburg und Worpswede. Der Schriftsteller Hermann Löns war ein enger Freund. Ab 1926 lebte Henning-Hennings in Bad Doberan, wo er von 1927 bis 1945 als Kunsterzieher am Gymnasium Friderico-Francisceum tätig war. Er war an großen bildhauerischen Arbeiten wie dem Meißner Dom oder dem Völkerschlachtdenkmal in Leipzig beteiligt.
Zu seinen Arbeiten gehören auch Plastiken im öffentlichen Raum, wie die bronzene Frauenfigur vor der ehemaligen Universitäts-Frauenklinik in der Rostocker Doberaner Straße. Diese ehemalige Brunnenfigur stammt aus dem Jahr 1936 und zeigt die „Frau als Quell des Lebens“.
Willi Henning-Hennings porträtierte viele berühmte Persönlichkeiten. In der Ausstellung Zeitgenössische Mecklenburgische Maler im Mecklenburgischen Landesmuseum Schwerin 1939 wurden die Arbeiten Rückenakt, Worpsweder Brücke und Fischerhäuser in den Dünen gezeigt.[3]
Er bildete in Doberan einen Widerstandskreis, mit dem er vielen Kriegsgefangenen und Zwangsarbeitern half.[4]
Nach dem Ende des Zweiten Weltkriegs beschäftigte er sich hauptsächlich mit sakraler Kunst und der Restaurierung von Altären.
Alexander Schacht: Bildhauerkunst im öffentlichen Raum in Rostock und Warnemünde. In: Bernfried Lichtnau (Hrsg.): Bildende Kunst in Mecklenburg und Pommern von 1880 bis 1950: Kunstprozesse zwischen Zentrum und Peripherie. Lukas Verlag, Berlin 2011, ISBN 978-3-86732-061-0, S.409–410 (Google-Buch).
↑ abZeitgenössische Mecklenburgische Maler – verbunden mit Franz Bunke Gedächtnisausstellung und Paul Wallat Geburtstagsausstellung. Mecklenburgisches Landesmuseum Schwerin, 29. Oktober bis 19. November 1939, o. S. Details zu den ausgestellten Werken: Rückenakt, 1930, Öl – Worpsweder Brücke, 1938, Rötel – Fischerhäuser in den Dünen, 1938, Aquarell.
↑Hermann Langer: Leben unterm Hakenkreuz: Alltag in Mecklenburg 1932–1945. Temmen, Bremen/Rostock 1996, ISBN 3-86108-291-8, S. 200.