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Wickerol A

Strukturformel
Strukturformel von Wickerol A
Allgemeines
Name Wickerol A
Summenformel C20H34O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1187951-84-3
PubChem 71499837
ChemSpider 28536120
Wikidata Q77493894
Eigenschaften
Molare Masse 290,48 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Wickerol A ist ein Diterpen, das aus dem Pilz Trichoderma atroviride (Stämme FK1 3849 und 3737) isoliert wurde.[2] Es besitzt ein tetrazyklisches Kohlenstoffgerüst mit einem Fünf- und drei Sechsringen und hat sieben Stereozentren, einschließlich zweier quartärer Kohlenstoffe.

Synthese

Bisher sind drei Totalsynthesen bekannt, diese sind noch relativ lang und aufwendig, 13 bis 26 Syntheseschritte sind notwendig.[3]

Biologische Wirkung

Bei Wickerol A wurde eine aktive Hemmung der DNA-Polymerasen­aktivität[4] beobachtet. Gehemmt werden ausschließlich die Stämme A/PR/8/34 und A/WSN/33 des Influenza-A-Virus H1N1 („Schweinegrippevirus“). Das Molekül ist ein Kandidat für antivirale Medikamente.[5]

Einzelnachweise

  1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. ↑ Tsuyoshi Yamamoto, Naoyuki Izumi, Hideaki Ui, Akito Sueki, Rokuro Masuma, Kenichi Nonaka, Tomoyasu Hirose, Toshiaki Sunazuka, Takayuki Nagai, Haruki Yamada, Satoshi Ōmura, Kazuro Shiomi: Wickerols A and B: novel anti-influenza virus diterpenes produced by Trichoderma atroviride FKI-3849. In: Tetrahedron. 2012, Band 68, Nummer 45, S. 9267–9271. doi:10.1016/j.tet.2012.08.066.
  3. ↑ Shu-An Liu, Dirk Trauner: Asymmetric Synthesis of the Antiviral Diterpene Wickerol A. In: Journal of the American Chemical Society. Band 139, Nr. 28, 19. Juli 2017, S. 9491–9494, doi:10.1021/jacs.7b05046.
  4. ↑ J. Deng, Y. Ning H. Tian, J. Gui: Divergent Synthesis of Antiviral Diterpenes Wickerol A and B. In: Journal of the American Chemical Society. Band 142, 2020, S. 4690–4695.
  5. ↑ Andika Pramudya Wardana, Nanik Siti Aminah, Mila Rosyda, Muhammad Ikhlas Abdjan, Alfinda Novi Kristanti, Khun Nay Win Tun, Muhammad Iqbal Choudhary, Yoshiaki Takaya: Potential of diterpene compounds as antivirals, a review. In: Heliyon. Band 7, Nr. 8, 2021, S. e07777, doi:10.1016/j.heliyon.2021.e07777, PMID 34405122.

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