Oates wurde in einer Kleinstadt in Kentucky geboren und war bereits am College in Theateraufführungen zu sehen. Er studierte in Louisville und diente bei den Marines. 1954 ging er nach New York, um dort als Schauspieler zu arbeiten. Oates erhielt kleinere Jobs beim Fernsehen, wo er unter anderem in den damals üblichen Live-Dramen zu sehen war. Da er von der Schauspielerei nicht leben konnte, war er gezwungen, sich auch anderweitig seinen Lebensunterhalt zu verdienen. Ab den frühen 1960er Jahren spielte er kleinere Nebenrollen in Hollywood.
1962 wurde Oates von Regisseur Sam Peckinpah für den Spät-WesternSacramento engagiert. In den 1960er Jahren spielt sich der unglamouröse, aber sehr talentierte Schauspieler in Hollywood langsam nach vorn, daneben war er aber auch weiterhin in TV-Produktionen zu sehen. Er trat in dem Low-Budget-Western Das Schießen (1967) neben Jack Nicholson auf und spielte eine markante Nebenrolle als Hilfssheriff in dem erfolgreichen Kriminalfilm In der Hitze der Nacht (1967). 1969 war er einer der todgeweihten Outlaws in Sam Peckinpahs Western-Klassiker The Wild Bunch – Sie kannten kein Gesetz. Eine seiner ersten Hauptrollen spielte er 1973 in John Milius’ Gangsterdrama Jagd auf Dillinger.
Der meist unrasierte, rebellisch wirkende Oates war ein typgenauer Darsteller für New-Hollywood-Filme wie Der weite Ritt (1971) oder Badlands – Zerschossene Träume (1973). Seine wohl bekannteste Rolle spielte er, erneut unter der Regie von Sam Peckinpah, 1974 in Bring mir den Kopf von Alfredo Garcia, wo er als glückloser Barpianist und Kopfgeldjäger zu sehen war. Der Regisseur, der Oates am häufigsten einsetzte, war Peckinpah in insgesamt vier Filmen. Eine weitere erfolgreiche Partnerschaft war die mit dem Independent-Regisseur Monte Hellman. Für ihn spielte Oates unter anderem in Asphaltrennen (1971) und Cockfighter (1974).
