Herring wuchs in Vallejo in Kalifornien auf, wo er 1980 mit einem Stipendium an der California State University in Chico studierte und danach Erfahrung in der Band der US-Militärakademie in West Point sammelte, bevor er 1983 nach New York zog, wo er an der Long Island University studierte, privat von Phil Woods unterrichtet wurde und nebenbei als Straßenmusiker seinen Unterhalt finanzierte. 1985 bis 1988 war er in der Band von Lionel Hampton, 1985/6 bei David Murray, 1987 im Quintett von Horace Silver und 1989 bei Art Blakeys Jazz Messengern.
2001 erschien bei HighnoteSimple Pleasure mit Mulgrew Miller am Klavier, Wallace Roney, Richie Goods und dem Schlagzeuger E. J. Strickland und 2004 Mr.Wizard überwiegend mit eigenen Kompositionen der Musiker, mit einem Quintett aus Herring, dem Trompeter Jeremy Pelt, Richie Goods, Strickland und dem Pianisten Danny Grissett. Sein Album Ends And Means erschien zunächst 2005 auf dem La Buissonne Label, ein Jahr später auf HighNote Records. Erst 2014 kam danach ein neues Album von ihm auf den Markt: The Uptown Shuffle (Smoke Sessions).[1]
1988 gründete er mit dem Schlagzeuger Carl Allen, der auch in seinem Quintett spielte, Big Apple Productions, die für verschiedene – teilweise japanische – Labels Platten produzierten, so auch seine ersten Alben Scene One 1988 und American Experience 1990. Herring unterrichtete an der William Patterson University, der Duke University, der Cornell University und der Juilliard School.