Vasicin

Strukturformel
Strukturformel von Vasicin
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Vasicin
Andere Namen
  • Peganin
  • 1,2,3,9-Tetrahydropyrrolo-[2,1-b]chinazolin-3-ol
Summenformel C11H12N2O
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 72610
ChemSpider 65485
Wikidata Q15427948
Eigenschaften
Molare Masse 188,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

211–212 °C [(–)-(R)-Vasicin][2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vasicin (Synonym: Peganin) ist eine chemische Verbindung, die zu den Heterocyclen zählt und sich vom Chinazolin ableitet. Vasicin zählt zur Gruppe der Chinazolin-Alkaloide.

Die Namensherkunft wird auf das Vorkommen im Indischen Lungenkraut (Justicia adhatoda L., Synonym: Adhatoda vasica Nees, auch Vasica genannt) zurückgeführt.

Vorkommen

Steppenraute (Peganum harmala)

(–)-(R)-Vasicin konnte aus Steppenraute (Peganum harmala), Linaria-Arten und der Geißraute (Galega officinalis) isoliert werden.[2] Es kommt häufig mit den Begleitalkaloiden Vasicinon und Desoxyvasicinon vor.[2]

Das Racemat kommt in Anisotes sessiliflorus ebenfalls natürlich vor.

Biosynthese

Es scheint gesichert, dass einer der biosynthetischen Bausteine von Vasicin und den strukturverwandten Alkaloiden Anthranilsäure ist. Der oder die weiteren Ausgangsstoffe sind unbekannt.[2]

Eigenschaften

Vasicin racemisiert leicht in saurer Lösung und beim Erhitzen.[2]

Wirkung

Bereits in der indischen Volksmedizin wurden Phytopräparate mit Vasicin als Expektorantien und Sekretolytika verwendet.

Vasicin ist ein Stimulanz der Atmung und wirkt bronchodilatatorisch. Für die pharmakologische Entwicklung sekretolytisch wirksamer Substanzen wie Ambroxol oder Bromhexin diente es als Leitstruktur.[2]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c Datenblatt Vasicine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2016 (PDF).
  2. ↑ a b c d e f Eintrag zu Peganin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. März 2016.

Anmerkungen

  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (-)-Peganin: CAS-Nr.: 6159-55-3, EG-Nr.: 228-180-8, ECHA-InfoCard: 100.025.619, PubChem: 667496, ChemSpider: 580873, Wikidata: Q27264469.
  2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (+)-Peganin: CAS-Nr.: 18549-38-7, PubChem: 442929, ChemSpider: 391232, Wikidata: Q27107634.