Uckfield wird im späten 13. Jahrhundert das erste Mal urkundlich erwähnt. Der Ort entwickelte sich aus einem Haltepunkt für Pilger zwischen Canterbury, Chichester und Lewes. Die Pilger überquerten hier den Fluss und kauften Verpflegung in einem nicht mehr existierenden Gasthaus in der heute noch existierenden Pudding Cake Lane. Das älteste Haus im heutigen Uckfield ist Bridge Cottage aus dem 15. Jahrhundert und ist heute ein Museum.
Durch seine Lage am Fluss Uck sind Teile der Stadt wiederholt von Überschwemmungen betroffen gewesen. Die letzten Überschwemmungen waren in den Jahren 1989, 1994, 2000 und 2007. Seit 2010 schützt eine Flutmauer einen Teil des tiefergelegenen Stadtzentrums.[1]
Als Fundort des Piltdown-Menschen, der sich später als eine Fälschung herausstellte, wurde 1912 die westlich der Stadt gelegenen Ortschaft Piltdown angegeben.
Der verschollene und später für tot erklärte Lord Lucan wurde das letzte Mal gesichert am 8. November 1974 im Haus von Susan Maxwell-Scott in Uckfield gesehen.
Städtepartnerschaften
Quickborn in Schleswig-Holstein unterhält seit 1975 eine Städtepartnerschaft mit Uckfield. Ferner besteht seit 2011 eine Partnerschaft mit der französischen Gemeinde Arques-la-Bataille im Département Seine-Maritime.[2]
Söhne- und Töchter der Stadt
John Batchelor (1855–1944), anglikanischer Missionar und Archidiakon in Japan
