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Strukturformel
Allgemeines
Name	Trifloxystrobin
Andere Namen	Methyl(E)-methoxyimino-{(E)-α-[1-(α,α,α-trifluor-m-tolyl)ethylidenaminooxy]-o-tolyl}acetat; Trifloxistrobin;
Summenformel	C20H19F3N2O4
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	604-237-6
ECHA-InfoCard	100.119.778
PubChem	11664966
ChemSpider	9839700
Wikidata	Q15090829
Eigenschaften
Molare Masse	408,37 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,36 g·cm−3
Schmelzpunkt	72,9 °C
Dampfdruck	3,4·10−6 Pa (°C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser; löslich in Toluol, Ethylacetat, Aceton und Dichlormethan;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 317‐362‐410
	P: 273‐280‐302+352
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); > 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Trifloxystrobin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Strobilurine, die in der Landwirtschaft gegen Pilzkrankheiten bei Pflanzen eingesetzt wird.

Gewinnung und Darstellung

Trifloxystrobin kann durch Reaktion von Methyl-(2E)-2-(2-(chlormethyl)phenyl)-2-methoxyiminoacetat mit 3-(Trifluormethyl)acetophenonoximnatrium gewonnen werden.^[5]

Eigenschaften

Trifloxystrobin ist ein in reiner Form farb- und geruchloser Feststoff. Als Trifloxystrobin wird nur das E,E-Isomer der Verbindung bezeichnet. Es ist stabil gegenüber von Hydrolyse bei einem pH-Wert von 5 und 7, zersetzt sich aber bei einem pH-Wert von 9. Bei Einwirkung von Licht tritt eine Isomerisierung zu den anderen Isomeren (E,Z, Z,E, Z,Z) auf.^[2]

Verwendung

Trifloxystrobin wird verwendet als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln.^[1] Es ist ein mesostemisches Fungizid der Strobiluringruppe mit einer Oximether-Seitenkette. Trifloxystrobin hat eine breite Wirkung gegenüber pilzartigen Erkrankungen in vielen Obst-, Gemüse- und Getreidearten.^[6] Es wurde 1999 auf den Markt gebracht.^[7]

Zulassung

Die EU-Kommission nahm Trifloxystrobin 2003 für Anwendungen als Fungizid in die Liste der zulässigen Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln auf.^[8] Die Genehmigung wurde 2012 zunächst bis Ende Juli 2016 verlängert.^[9] 2016 und 2017 wurde die Laufzeit der Genehmigung um jeweils ein Jahr verlängert. Im Jahre 2018 wurde die Genehmigung für die EU erneuert, sie ist bis Juli 2033 befristet.^[10] In einer Reihe von EU-Staaten, unter anderem in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Flint) mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[11]