Die gesamte Trierer Straße steht auf der Liste der Kulturdenkmale in Weimar (Sachgesamtheiten und Ensembles). Sie entstand demnach im Zuge der südwestlichen Stadterweiterung. Eine Reihe von Gebäuden stehen auf der Liste der Kulturdenkmale in Weimar (Einzeldenkmale). Das wohl markanteste ist gleich an der Kreuzung zur Humboldtstraße das Mutterhaus des Sophienkrankenhauses als Haus Trierer Straße 2. Der Entwurf des 1886 errichteten Gebäudes hiervor stammt von dem Weimarer Architekten und Baurat Julius Bormann. Rudolf Zapfe seinerseits hatte in Weimar zahlreiche Villen und Wohnhäuser im Jugendstil entworfen. Dazu zählt u. a. das Wohnhaus von 1904 Trierer Straße 65. In der Trierer Straße 36 wohnte der der Weimarer Malerschule zuzurechnende Landschaftsmaler Theodor Hagen, wie die an der Hauswand befindliche Gedenktafel ausweist.[2]