Thiobarbital

Strukturformel
Struktur von Thiobarbital
Allgemeines
Freiname Thiobarbital
Andere Namen

5,5-Diethyldihydro-2-thioxo-(1H,5H)-pyrimidin-4,6-dion

Summenformel C8H12N2O2S
Kurzbeschreibung

blassgelbe Nadeln[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 77-32-7
EG-Nummer 201-020-4
ECHA-InfoCard 100.000.929
PubChem 667509
ChemSpider 580885
Wikidata Q2421278
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Barbiturate, Sedativa

Eigenschaften
Molare Masse 200,26 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

180 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Toxikologische Daten

175 mg·kg−1 (LDLo, Ratte, i.p.)[3][4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Thiobarbital ist ein mittellang wirksames Barbiturat mit vorwiegend hypnotischer Wirkung. Strukturell ist es ein Barbitursäure-Derivat, wobei jedoch ein Keto-Sauerstoffatom durch Schwefel ersetzt ist (Thiobarbiturat); dies ist der einzige Unterschied zu seinem Analogon Barbital. In Deutschland sind weder in der Human- noch Veterinärmedizin Medikamente auf Thiobarbital-Basis zugelassen.

Wirkung, Metabolisierung und Verwendung

Thiobarbital hat – wie auch Pentobarbital – neben der schlafinduzierenden eine analgetische Wirkung. Weiterhin ist es ein Thyroid-Inhibitor.[1] Im Tierversuch trat eine Beeinträchtigung der Nierenfunktion auf.[5] Bei der Metabolisierung im Körper erfolgt eine oxidative Desulfuration, wobei aus Thiobarbital Barbital entsteht.[6]

Thiobarbital wird als Nachweisreagenz zur kolorimetrischen Bestimmung von Nikotin-Metaboliten eingesetzt.[1]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f C. R. Ganellin, David J. Triggle: Dictionary of pharmacological agents. Volume 1: A–G. Chapman & Hall/CRC Press, 1997, ISBN 0-412-46630-9, S. 638.
  2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. Vol. 97, Pg. 478, 1949.
  4. ↑ Eintrag zu Thiobarbital in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 28. November 2018. (Seite nicht mehr abrufbar)
  5. ↑ Richard E. Fish(Hrsg.), Peggy J. Danneman(Hrsg.), Marilyn Brown(Hrsg.), Alicia Karas(Hrsg.): Anesthesia and analgesia in laboratory animals. 2. Auflage, 2008, ISBN 978-0-12-373898-1, S. 260.
  6. ↑ S. S. Deshpande: Handbook of food toxicology. Band 119, CRC Press, 2002, ISBN 0-8247-0760-5, S. 95.