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Strukturformel
	Stereoisomerengemisch
Allgemeines
Name	Tetramethrin
Andere Namen	[(1,3-Dioxo-1,3,4,5,6,7-hexahydro-2H-isoindol-2-yl)methyl]-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropancarboxylat; Neopynamin; Neo-Pynamin; Phthalthrin; TETRAMETHRIN (INCI);
Summenformel	C19H25NO4
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle oder Pulver mit schwachem Geruch; in technischer Qualität: schwach gelb-bräunlicher Feststoff;
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	231-711-6
ECHA-InfoCard	100.028.829
PubChem	83975
ChemSpider	75773
DrugBank	DB13752
Wikidata	Q3234577
Arzneistoffangaben
ATC-Code	P03BA04; QP53AC13;
Eigenschaften
Molare Masse	331,41 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,108 g·cm−3
Schmelzpunkt	68–70 °C
Siedepunkt	455 °C
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (1,83 mg·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 302‐351‐371‐410
	P: ?
Toxikologische Daten	4640 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); > 2500 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal); 0,019 mg·kg−1 (LC50, Fisch, 96 h, Medianwert);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tetramethrin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrethroide.

Geschichte

Tetramethrin war das zweite kommerziell erhältliche Pyrethroid. Es wurde 1965 von Sumitomo Chemical als nicht-systemisches Kontakt-Insektizid eingeführt.^[3] Tetramethrin war von 1977 bis 1981 in Deutschland als Insektizid zugelassen.^[6]

Gewinnung und Darstellung

Tetramethrin kann aus 1-Cyclohexen-1,2-dicarboximid und Umsetzung mit Formaldehyd zum Halbaminal und anschließende Veresterung mit Chrysanthemoylchlorid dargestellt werden.^[7]

Unter dem Namen d-Tetramethrin wird ein Gemisch eingesetzt, das mit den (1R)-cis- und (1R)-trans-Isomeren angereichert ist.^[3]

Verwendung

Tetramethrin wird überwiegend gegen Hygieneschädlinge im Innenbereich wie Fliegen, Mücken und Schaben verwendet.^[3]

Zulassung

Die Verwendung des Wirkstoffs Tetramethrin in Pflanzenschutzmitteln ist in der Europäischen Union nicht erlaubt.^[8] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind heute keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[9] Bis im November 2005 war Tetramethrin in der Schweizer Pflanzenschutzmittelverordnung im Anhang 1 (Für die Verwendung in Pflanzenschutzmitteln zugelassene Wirkstoffe) enthalten.^[10] Betreffend der Notifizierung als Biozid, Produktart 18 (Insektizide, Akarizide und Produkte gegen andere Arthropoden), ist der Entscheid noch ausstehend.^[11]

Abbau

Tetramethrin wird in der Umwelt rasch abgebaut. Die Photolyse-Halbwertszeit in der Luft durch eine Reaktion mit Ozon beträgt rund eine halbe Stunde. Die Hydrolyse-Halbwertszeit ist pH-abhängig und reicht von einigen Minuten zu drei Wochen.^[12]

Handelsnamen

Blattanex Fliegenspray, Blattanex Wespenschaum, Blattanex Wespen-Powerspray, Detia Garda Ungeziefer-Spray, Dr. Stähler Power Spray 4 M, Varena Insekten Spray

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu TETRAMETHRIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2021.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Eintrag zu Tetramethrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
↑ ^a ^b ^c ^d Eintrag zu Tetramethrin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. Juni 2014.
↑ Eintrag zu Tetramethrin in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 10. November 2013.
↑ Eintrag zu Tetramethrin im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 31. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Zulassungshistorie des BVL
↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 960 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Tetramethrin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 18. Februar 2016.
↑ Verordnung über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln (Pflanzenschutzmittelverordnung, PSMV); Änderung vom 7. November 2005
↑ Konsolidierte Liste der notifizierten Wirkstoffe, 2020.
↑ Halbwertszeit bei pH≈9: ca. 13 – 20 Minuten; pH≈7: ca. 21,5 – 26 Stunden; pH≈5: ca. 16 – 20 Tage
Reregistration Eligibility Decision (RED) for Tetramethrin. (PDF) EPA, 23. Juni 2008, S. 19, archiviert vom Original am 16. Oktober 2014; abgerufen am 21. April 2020 (englisch).

[CosIng-1] Eintrag zu TETRAMETHRIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2021.

[GESTIS-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Eintrag zu Tetramethrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)

[roempp-3] Eintrag zu Tetramethrin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. Juni 2014.

[PPDB-4] Eintrag zu Tetramethrin in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 10. November 2013.

[CLP_100.028.829-5] Eintrag zu Tetramethrin im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 31. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[6] Zulassungshistorie des BVL

[unger-7] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 960 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[8] Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.

[PSM-9] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Tetramethrin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 18. Februar 2016.

[10] Verordnung über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln (Pflanzenschutzmittelverordnung, PSMV); Änderung vom 7. November 2005

[11] Konsolidierte Liste der notifizierten Wirkstoffe, 2020.

[12] Halbwertszeit bei pH≈9: ca. 13 – 20 Minuten; pH≈7: ca. 21,5 – 26 Stunden; pH≈5: ca. 16 – 20 Tage
Reregistration Eligibility Decision (RED) for Tetramethrin. (PDF) EPA, 23. Juni 2008, S. 19, archiviert vom Original am 16. Oktober 2014; abgerufen am 21. April 2020 (englisch).

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Tetramethrin

Inhaltsverzeichnis

Geschichte

Gewinnung und Darstellung

Verwendung

Zulassung

Abbau

Handelsnamen

Einzelnachweise

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