Der 100 Meilen (160 Kilometer) lange Weg verläuft vornehmlich durch die Hügellandschaft der South Downs. Trotz der dichten Besiedelung Südostenglands umgeht er die größeren Orte entlang des Wegverlaufs wie Brighton und Lewes. Entlang der Wegstrecke befinden sich zahlreiche landschaftliche Sehenswürdigkeiten wie Ditchling Beacon, Devil’s Dyke, der Long Man of Wilmington, die Seven Sisters und Beachy Head.
Zwischen Winchester und dem am Fluss Cuckmere gelegenen Dorf Alfriston folgen der Wanderweg und Reitweg derselben Route. Von dort führt der Reitweg (den auch Fahrradfahrer benutzen dürfen) landeinwärts über Wilmington nach Eastbourne, während eine Alternativroute nur für Fußgänger dem Flussverlauf bis zur Cuckmere-Mündung folgt und dann über die Seven Sisters und an Beachy Head vorbei den Strand Eastbournes erreicht.
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