| Strukturformel
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| Strukturformel ohne Stereochemie
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| Allgemeines
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| Name
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sec-Butylamin
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| Andere Namen
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- 2-Aminobutan
- Butan-2-amin
- sec-BA
- 1-Methylpropylamin
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| Summenformel
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C4H11N
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| Kurzbeschreibung
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farblose, flüchtige, leichtentzündliche Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1]
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| Externe Identifikatoren/Datenbanken
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| Eigenschaften
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| Molare Masse
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73,14 g·mol−1
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| Aggregatzustand
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flüssig
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| Dichte
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0,72 g·cm−3[1]
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| Schmelzpunkt
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−104 °C[1]
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| Siedepunkt
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63 °C[1]
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| Dampfdruck
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- 181 hPa (20 °C)[1]
- 258 hPa (30 °C)[1]
- 434 hPa (40 °C)[1]
- 639 hPa (50 °C)[1]
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| pKS-Wert
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10,56 (25 °C, konjugierte Säure)[2]
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| Löslichkeit
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- mischbar mit Wasser[1]
- mischbar mit den meisten organischen Lösungsmitteln[3]
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| Brechungsindex
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1,387–1,393 (20 °C)[4]
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| Sicherheitshinweise
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| MAK
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DFG/Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 6,1 mg·m−3[1][6]
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| Toxikologische Daten
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152 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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sec-Butylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Amine. Es ist ein primäres Amin und isomer zu n-Butylamin, Isobutylamin und tert-Butylamin. sec-Butylamin liegt in Form einer farblosen, flüchtigen und leichtentzündlichen Flüssigkeit vor.
sec-Butylamin kommt in zwei stereoisomeren Formen [(R)- bzw. (S)-sec-Butylamin] vor.
Wenn in diesem Artikel oder in der wissenschaftlichen Literatur „sec-Butylamin“ ohne eine zusätzliche Angabe zur Konfiguration erwähnt wird, ist stets das Racemat [genauer (RS)-sec-Butylamin oder (±)-sec-Butylamin] gemeint.
Eigenschaften
Die Dämpfe sind 2,5-mal so schwer wie Luft.[1]
sec-Butylamin bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −20 °C.[1][7] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,7 Vol.‑% (50 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 9,7 Vol.‑% (295 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[1][7] Die Zündtemperatur beträgt 290 °C.[1][7] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.
Verwendung
sec-Butylamin wird als Zwischenprodukt bei der Synthese verschiedener organischer Verbindungen eingesetzt.
sec-Butylamin wird nach eingehenden Studien seiner Wirkung in den 1960er-Jahren als Fungizid für Citrusfrüchte eingesetzt.[8][3] Pflanzliche Lebensmittel und Lebensmittel tierischer Herkunft dürfen maximal 0,01 mg·kg−1 sec-Butylamin als Rückstand enthalten.[9]
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von sec-Butylamin bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch. Sein Flammpunkt liegt bei −20 °C.[1]
Weblinks
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i j k l m n o p q Eintrag zu sec-Butylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
- ↑ W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-89.
- ↑ a b Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Butylamine, sec-, abgerufen am 9. Dezember 2014.
- ↑ a b Datenblatt bei the goods company (englisch)
- ↑ Eintrag zu sec-butylamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte, abgerufen am 2. November 2015.
- ↑ a b c E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
- ↑ J. W. Eckert, J. M. Ogawa: The Chemical Control of Postharvest Diseases: Subtropical and Tropical Fruits. In: Annual Review of Phytopathology. 23, 1985, S. 421–454, doi:10.1146/annurev.py.23.090185.002225.
- ↑ Eintrag in der Rückstandshöchstmengenverordnung (PDF), abgerufen am 12. Oktober 2020.
