Scopoletin

Strukturformel
Scopoletin
Allgemeines
Name Scopoletin
Andere Namen
  • 7-Hydroxy-6-methoxychromen-2-on
  • Gelseminsäure
  • Chrysatropsäure
  • 6-Methylesculetin
  • Murrayetin
  • Scopoletol
  • Methylesculetin
  • 6-O-Methylesculetin
  • 7-Hydroxy-5-methoxycoumarin
  • 6-Methoxyumbelliferon
Summenformel C10H8O4
Kurzbeschreibung

beiges Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 92-61-5
EG-Nummer 202-171-9
ECHA-InfoCard 100.001.975
PubChem 5280460
ChemSpider 4444113
Wikidata Q2472366
Eigenschaften
Molare Masse 192,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

203–205 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Scopoletin ist ein Cumarin, das als sekundärer Pflanzenstoff weit verbreitet ist. Es kommt in mindestens 50 Arten vor und ist möglicherweise das häufigste Cumarin in Pflanzen.[2] Es ist strukturell eng verwandt mit Scoparon. Es ist das Aglycon der Glycoside Scopolin und Fabiatrin.

Vorkommen

Krainer Tollkraut (Scopolia carniolica).

Scopoletin kommt unter anderem in den Wurzeln der Gattung Scopolia vor, wie z. B. Scopolia carniolica[3] und Scopolia japonica, aber auch in Chicorée, in Artemisia scoparia, in den Wurzeln und Blättern der Brennnessel (Urtica dioica), in der Passionsblume, in Brunfelsia, in Viburnum prunifolium, in Solanum nigrum,[4] und in Kleinhovia hospita.

Weiterhin kommt es in Arabidopsis thaliana[5], Saat-Hafer, Pflaume, Sonnenblume[6], Mallotus resinosus[7], Tabak[8], Maniok[9] und der Himmelblauen Prunkwinde[10] vor.

Scopoletin wurde auch in Essig,[11] manchen Whiskies und in Löwenzahnkaffee nachgewiesen.

Biosynthese

Die Biosynthese in Maniok wurde intensiv untersucht. (E)-Zimtsäure, die aus Phenylalanin entsteht, ist hier ein Vorläufer von Scopoletin und dem Glucosid Scopolin. Diese wird enzymatisch zur (Z)-Zimtsäure isomerisiert.[9]

In Tabak verläuft die Biosynthese ausgehend von Phenylalanin vermutlich über die Coenzym-A-Addukte der Kaffeesäure, Ferulasäure und 6'-Hydroxyferulasäure.[12]

Biologische Bedeutung

Scopoletin ist ein Phytoalexin, das Pflanzen zur Verteidigung gegen Pathogene dient.[12]

Die Biosynthese von Scopoletin in verschiedenen Pflanzen nimmt in Stresssituationen zu, z. B. bei Tabak durch Einwirkung von Methyljasmonat oder 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure und bei virusbefallenen Tabak- und Kartoffelpflanzen.[6][8][12] Scopolin wirkt fungizid gegen Sclerotina sclerotiorum (Gattung Sklerotienbecherlinge) und Sonnenblumen, die bei einer Infektion verstärkt Scopolin produzierten, waren deutlich resistenter als andere.[13] Ebenso wurde bei der Himmelblauen Prunkwinde nachgewiesen, dass sie nach einer Pilzinfektion mit Fusarium oxysporum Scopoletin und Scopolin akkumuliert.[10]

Eigenschaften

Scopoletin wurde in silico als möglicher Inhibitor der Acetylcholinesterase identifiziert. Die Wirkung hat sich bei Versuchen in vitro und in vivo (an Ratten) bestätigt.[3]

Verwendung

Scopoletin wird in der Biochemie zur Proteinfärbung eingesetzt.[14]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e Datenblatt Scopoletin, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Dezember 2015 (PDF).
  2. ↑ Frank A. Einhellig, Elroy L. Rice, Paul G. Risser, Simon H. Wender: Effects of Scopoletin on Growth, CO 2 Exchange Rates, and Concentration of Scopoletin, Scopolin, and Chlorogenic Acids in Tobacco, Sunflower, and Pigweed. In: Bulletin of the Torrey Botanical Club. Band 97, Nr. 1, Januar 1970, S. 22, doi:10.2307/2483987.
  3. ↑ a b Judith M. Rollinger, Ariane Hornick, Thierry Langer, Hermann Stuppner, Helmut Prast: Acetylcholinesterase Inhibitory Activity of Scopolin and Scopoletin Discovered by Virtual Screening of Natural Products. In: Journal of Medicinal Chemistry. Band 47, Nr. 25, 1. Dezember 2004, S. 6248–6254, doi:10.1021/jm049655r.
  4. ↑ Zhao Y, Liu F, Lou HX: [Studies on the chemical constituents of Solanum nigrum]. In: Zhong Yao Cai. 33. Jahrgang, Nr. 4, 2010, S. 555–556, PMID 20845784 (chinesisch).
  5. ↑ Y. O. Ahn, B.-i. Shimizu, K. Sakata, D. Gantulga, Z. Zhou, D. R. Bevan, A. Esen: Scopolin-hydrolyzing -glucosidases in roots of Arabidopsis. In: Plant and Cell Physiology. Band 51, Nr. 1, 1. Januar 2010, S. 132–143, doi:10.1093/pcp/pcp174.
  6. ↑ a b Frank A. Einhellig, Elroy L. Rice, Paul G. Risser, Simon H. Wender: Effects of Scopoletin on Growth, CO 2 Exchange Rates, and Concentration of Scopoletin, Scopolin, and Chlorogenic Acids in Tobacco, Sunflower, and Pigweed. In: Bulletin of the Torrey Botanical Club. Band 97, Nr. 1, Januar 1970, S. 22, doi:10.2307/2483987.
  7. ↑ Ma J, Jones SH, Hecht SM: A coumarin from Mallotus resinosus that mediates DNA cleavage. In: J Nat Prod. 67. Jahrgang, Nr. 9, 2004, S. 1614–1616, PMID 15387675.
  8. ↑ a b Manisha Sharan, Goro Taguchi, Keiichi Gonda, Takashi Jouke, Makoto Shimosaka, Nobuaki Hayashida, Mitsuo Okazaki: Effects of methyl jasmonate and elicitor on the activation of phenylalanine ammonia-lyase and the accumulation of scopoletin and scopolin in tobacco cell cultures. In: Plant Science. Band 132, Nr. 1, Februar 1998, S. 13–19, doi:10.1016/S0168-9452(97)00260-4.
  9. ↑ a b Soad A.L. Bayoumi, Michael G. Rowan, Ian S. Blagbrough, John R. Beeching: Biosynthesis of scopoletin and scopolin in cassava roots during post-harvest physiological deterioration: The E-Z-isomerisation stage. In: Phytochemistry. Band 69, Nr. 17, Dezember 2008, S. 2928–2936, doi:10.1016/j.phytochem.2008.09.023.
  10. ↑ a b Bun-ichi Shimizu, Hisashi Miyagawa, Tamio Ueno, Kanzo Sakata, Ken Watanabe, Kei Ogawa: Morning Glory Systemically Accumulates Scopoletin and Scopolin after Interaction with Fusarium oxysporum. In: Zeitschrift für Naturforschung C. Band 60, Nr. 1-2, 1. Februar 2005, S. 83–90, doi:10.1515/znc-2005-1-216.
  11. ↑ Analysis of polyphenolic compounds of different vinegar samples. Miguel Carrero Gálvez, Carmelo García Barroso and Juan Antonio Pérez-Bustamante, Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung und -Forschung A, Volume 199, Number 1, pages 29–31, doi:10.1007/BF01192948
  12. ↑ a b c J. Li, J. Wu: Scopolin, a Glycoside Form of the Phytoalexin Scopoletin, Is Likely Involved in the Resistance of Nicotiana Attenuata Against Alternaria Alternata. In: Journal of Plant Pathology. Band 98, Nr. 3, 2016, S. 641–644.
  13. ↑ E. Prats, M. E. Bazzalo, A. León, J. V. Jorrín: Fungitoxic effect of scopolin and related coumarins on Sclerotinia sclerotiorum. A way to overcome sunflower head rot. In: Euphytica. Band 147, Nr. 3, Februar 2006, S. 451–460, doi:10.1007/s10681-005-9045-8.
  14. ↑ Y. Chen, J. Yang, Z. Wang, X. Wu, F. Wang: Scopoletine as fluorescence probe for determination of protein. In: Spectrochimica acta. Part A, Molecular and biomolecular spectroscopy. Band 66, Nummer 3, März 2007, S. 686–690, doi:10.1016/j.saa.2006.04.012, PMID 16859971.