Schyschaky wurde erstmals 1399 urkundlich erwähnt. 1673 erhielt der Ort ein Wappen. Anfang des 20. Jahrhunderts lebten etwa 3.500 Menschen in dem Ort, welcher damals über zwei Kirchen und drei Schulen verfügte. In dieser Zeit fand wöchentlich ein Markt und jährlich vier Jahrmärkte statt. 1984 wohnten 5.100 Einwohner in Schyschaky.
Am 13. August 2015 wurde die Siedlung zum Zentrum der neugegründeten Siedlungsgemeinde Schyschaky (Шишацька селищна громада/Schyschazka selyschtschna hromada). Zu dieser zählten auch die 62 in der untenstehenden Tabelle aufgelisteten Dörfer[1], bis dahin bildete sie zusammen mit den Dörfern Babytschi, Chodosycha, Chwoschtschowe, Hryhoriwschtschyna, Lehejdy, Towste, Tschernyschiwka und Wyschnewe die gleichnamige Siedlungsratsgemeinde Schyschaky (Шишацька селищна рада/Schyschazka selyschtschna rada) im Westen des Rajons Schyschaky.
Am 12. Juni 2020 kamen noch weitere 12 Dörfer Bilaschi, Buchuny, Chwalky, Fedunka, Hontschari, Jaresky, Miroschnyky, Nyschni Jaresky, Rajiwka, Rymyhy, Sosniwka und Sosuli zum Gemeindegebiet[2].
Am 17. Juli 2020 kam es im Zuge einer großen Rajonsreform zum Anschluss des Rajonsgebietes an den Rajon Myrhorod[3].
Folgende Orte sind neben dem Hauptort Schyschaky Teil der Gemeinde:
Geburtsort des ukrainischen Agronoms und Politikers Kyrylo Osmak (1890–1960)
Während der deutschen Besatzungszeit wurde im Jahr 1943 die russische Dichterin und Dramaturgin Wera Fjodorowna Panowa (1905–1973) in den Ort umgesiedelt, in welchem sie bis zur Befreiung des Gebietes durch die Sowjetarmee blieb.
