Sascha Grabows Vater ist Englisch- und Geschichtslehrer, seine Mutter eine Aquarellmalerin. Er verbrachte seine Kindheit in Waiblingen, Baden-Württemberg, und besuchte die Grundschule in Untergruppenbach, später das Herzog-Christoph-Gymnasium in Beilstein.
Grabow trampte im Alter von 17 Jahren erstmals allein nach Italien, um dort ganzjährig Tennis trainieren zu können. Da er kein Italienisch sprach, begann er seinen Schwerpunkt darauf zu legen, jeweils die lokale Sprache zu lernen, wenn er während der nächsten 30 Jahre in ein neues Land reiste.
Um seine Reisen zu finanzieren, arbeitete er zeitweise als Tennistrainer. Dabei traf er Sponsoren, die ihm die erste Turnierreise rund um die Welt in den Jahren 1992 und 1993 ermöglichten, wobei er sich auch seine ersten Weltranglistenpunkte sicherte. Auf der ITF Future Tour und der ATP Challenger Tour blieb er in seiner Karriere ohne Sieg im Hauptfeld. Seine beste Platzierung war der 920. Rang.
Er verbringt durchschnittlich elf Monate im Jahr auf Reisen. Im Jahr 2016 besuchte er Somalia, seinen letzten der 193 UN-Staaten.
