Safranine
Die Safranine sind eine Gruppe von Azinfarbstoffen. Sie sind Derivate des Phenazins.
Vertreter
Ihre Grundstruktur, das 3,7-Diamino-5-phenyl-phenaziniumchlorid, wird als Phenosafranin bezeichnet.[1]
Weitere Vertreter sind u. a. Rhodulinrot G, Rhodulinviolett und Safranin T. Auch die strukturell eng verwandten Mauveine zählen zu den Safraninen.
| Safranine | ||||
| Name | Phenosafranin | Safranin T | Rhodulinrot G | Rhodulinviolett |
| Grundstruktur |  Darstellung einer der mesomeren Grenzstrukturen | |||
| R1 | –H | –CH3 | –CH3 | –H |
| R2 | –NH2 | –NH2 | –NHCH3 | –N(CH3)2 |
| R3 | –H | –CH3 | –CH3 | –CH3 |
| CAS-Nummer | 81-93-6 | 477-73-6 | 10130-52-6 | 16508-73-9 |
| PubChem | 65732 | 2723800 | 167545 | |
| Summenformel | C18H15ClN | C20H19ClN4 | C21H21ClN4 | C21H21ClN4 |
| Molare Masse | 322,80 g·mol−1 | 350,85 g·mol−1 | 364,87 g·mol−1 | 364,87 g·mol−1 |
Der tatsächliche Farbstoff des Safrans, Crocetin (8,8′-Diapocarotin-8,8′-disäure), hat dagegen eine offenkettige Polyen-Struktur.
Eigenschaften
Je nach Struktur fluoreszieren die Safranine vom roten bis in den violetten Spektralbereich.
Die Farbigkeit dieser Pigmente ist in der Vielzahl der Resonanzstrukturen begründet, die am Mesomeriehybrid ihrer Moleküle beteiligt sind.[2]
Verwendung
Safranine wurden in der Leder- und Papierfärberei, der Mikroskopie sowie als Redoxindikator verwendet.[1]
In der botanischen Mikroskopie färbt Safranin verholzte Zellwände rot. Es wird oft zusammen mit Astrablau eingesetzt, das nicht verholzte Zellwände blau färbt.[3]
Literatur
- Safranine. In: Meyers Konversations-Lexikon, 1905.
Einzelnachweise
- ↑ a b Eintrag zu Safranine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. Januar 2014.
- ↑ Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 259, ISBN 978-3-906390-29-1.
- ↑ Gerhard Wanner: Mikroskopisch-botanisches Praktikum: 800 Einzeldarstellungen. 3. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart New York 2017, ISBN 978-3-13-241671-0.
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