Wolfgang Roloff machte nach der Schule eine Ausbildung zum Tontechniker. 1954 war er Mitglied des ‚Valerie Trios‘, zu dem Valerie Hueck und Wolfgang „Eddy“ Börner gehörten. Das Trio wirkte in dem Film An jedem Finger zehn mit. Nach Huecks Ausstieg arbeiteten Roloff und Börner als Duo weiter. Beide nahmen ab 1959 mehrere Singles unter dem Künstlernamen ‚Bob & Eddy‘ auf. In der Folgezeit erschienen weitere Singles mit Roloff, teilweise unter seinem bürgerlichen Namen, aber auch mit Rolf Simson als ‚Die Colorados‘ und als ‚Die Blizzards‘ mit Kai Warner, dem Bruder von James Last.
Ferner entstanden Instrumentalaufnahmen unter verschiedenen Namen. 1963 folgte die erste Soloaufnahme. Als ‚Otto Bänkel‘ nahm er die Titel Des Klempners Töchterlein und Das kommt vom vielen … auf. Noch im selben Jahr entstand eine Coverversion des US-amerikanischen Standards Oh My Darling, Clementine, die als Oh My Darling Caroline unter dem Künstlernamen ‚Ronny‘ erschien. Der Titel hielt sich mehrere Wochen in den Charts.
Weitere Erfolge folgten in den späten 1960er Jahren, bevor sich Roloff in den 1970er Jahren von der Bühne zurückzog. Er konzentrierte sich danach auf das Komponieren und das Produzieren. In dieser Zeit entstanden Titel unter anderem mit Mel Jersey und dem Kinderstar Heintje, für den er zusammen mit Hans Hee einige Titel wie Ich bau dir ein Schloss, Schneeglöckchen im Februar und Liebe Sonne lach doch wieder schrieb.
Am 9. Oktober 1981 trat Roloff mit dem Titel Hohe Tannen im Rahmen der ZDF-FernsehshowUnsere schönsten volkstümlichen Lieder auf, die in der DortmunderWestfalenhalle aufgezeichnet wurde. 1984 nahm er nochmals eine neue Langspielplatte auf, Stimme des Meeres. Danach widmete er sich nur noch seinem Tonstudio, dem Studio Nord Bremen.