Dean wurde in England geboren, verbrachte aber einen Teil seiner Jugend in Griechenland, Zypern und Hongkong, da sein Vater bei der britischen Armee war. 1959 kehrte die Familie nach England zurück und Dean absolvierte ein Design-Diplom an der Canterbury School of Art (heute Kent Institute of Art & Design), nachdem er zunächst Silberschmiedekunst und Möbeldesign ausprobiert hatte. 1968 erlangte er den Abschluss des Royal College of Art in London.
Sein erstes Plattencover gestaltete er für die Band Gun. 1971 entwarf er ein Cover für die Gruppe Osibisa, das ihn aufgrund des Erfolgs der Platte bekannt machte. Noch im selben Jahr begann er die Zusammenarbeit für die Gruppe Yes, deren LP Fragile erstmals ein von Dean gestaltetes Cover zierte und für die er zahlreiche weitere Cover gestalten sollte. Dean entwarf auch das markante langjährige Logo der Gruppe, das zuerst auf dem Album Close to the Edge zu sehen war, und das Nachfolgelogo. Gitarrist Steve Howe sah eine Verbundenheit zwischen dem Klangbild der Gruppe und Deans Kunst („a pretty tight bond between our sound and Roger’s art“).
Deans Fantasy-artige, utopische Szenen schmückten Alben von Budgie, Uriah Heep, Gentle Giant und vielen weiteren Bands. Dean selbst sieht sich als Landschaftsmaler („landscape painter“). Seine bevorzugten und oft kombinierten Maltechniken sind Gouache, Wasserfarben, Tinte, Kreide und Collagetechniken.
1977 wurde er mit dem World Fantasy Award ausgezeichnet.[1]
In den Bildbänden Views (1975) und Magnetic Storm (1984) wurde Deans Werk auch einer Öffentlichkeit jenseits der Musikpresse bekannt. Neben Malerei hat sich Dean, der seit 1972 in Brighton wohnt, auch mit Architektur und Möbeldesign einen Namen gemacht. Entsprechende Arbeiten waren Gegenstand von Ausstellungen im Victoria and Albert Museum und in der Royal Academy of Arts.
Von Dean stammt das Design des Videospiels Tetris World. 2005 verkündete er ein beginnendes Filmprojekt namens Floating Islands gemeinsam mit David Mousley, in dem Musik und Covermotive von Yes animiert und kombiniert werden sollen.
1971 One World (Das Centerfold des Covers. Dieselbe Illustration wurde auch als Außencover von The Rarest On Earth, eine Compilation mit Künstlern des ‚Rare Earth‘-Labels verwendet.)
1969 Harvest Records (Sowohl das eigentliche Markenzeichen als auch die Gestaltung des gelb-grünen Etiketts stammen von Dean.)
1972–1976 Virgin Records (Alle sog. Mirror Images, basierend auf weiblichen Aktfotos, welche in verschiedenen Varianten gespiegelt dargestellt wurden.)
1973 Vertigo Records (Das sogenannte „Ufo“-Label, bzw. „Spaceship Vertigo“).
