Richard Francis McKiniry besuchte öffentliche Schulen. Er graduierte am College of St. Francis Xavier in New York City und an der New York Law School. Nach dem Erhalt seiner Zulassung als Anwalt 1899 begann er in New York City zu praktizieren. Zwischen 1914 und 1917 war er stellvertretender Bezirksstaatsanwalt im Bronx County und zwischen 1917 und 1919 Secretary am New York Supreme Court für den 1. Distrikt. Politisch gehörte er der Demokratischen Partei an.
Am 1. Januar 1923 ernannte man ihn zum Magistrat von New York City – ein Posten, den er bis zu seinem Rücktritt aus gesundheitlichen Gründen am 15. August 1943 innehatte. Er verstarb am 30. Mai 1950 in Yonkers und wurde dann auf dem Calvary Cemetery in Long Island City beigesetzt.