Bossard, der in Zug aufwuchs, hatte zunächst Klavierunterricht, um dann zum E-Bass zu wechseln. Von 1999 bis 2001 erhielt er Unterricht auf dem Kontrabass bei Bobby Burri an der Musikschule Zug, um dann den Vorkurs an der Jazzschule Luzern zu absolvieren, wo er von 2003 bis 2008 bei Heiri Känzig, Patrice Moret und Peter Frei studierte. Zusätzlich nahm er in New York Stunden bei Ron Carter. Er leitet sein eigenes Quartett Junction Box, mit dem er 2012 sein Debüt-Album Adumbration vorstellte.[1]
Bossard war 2013 Gewinner des Moods Blues and Jazz Award mit Mats-Up; im Folgejahr erhielt er mit dem Matthias Tschopp Quartett den ZKB Jazzpreis. Mit der Band von Florian Egli und Gileno Santana war er im selben Jahr Gewinner beim Transnational Be-Jazz.