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Propylidenphthalid

Strukturformel
Strukturformel von Propylidenphtalid
unspezifische E/Z-Isomerie
Allgemeines
Name Propylidenphthalid
Andere Namen
  • 3-Propylidenphthalid
  • 3-Propyliden-1(3H)-isobenzofuranon
Summenformel C11H10O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 17369-59-4
EG-Nummer 241-402-8
ECHA-InfoCard 100.037.623
PubChem 28500
ChemSpider 4523591
Wikidata Q106653652
Eigenschaften
Molare Masse 174,20 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,122 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt

5 °C[1]

Siedepunkt

170 °C (12 mmHg)[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,586 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​317
P: 261​‐​264​‐​272​‐​280​‐​301+312​‐​302+352[1]
Toxikologische Daten

1650 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Propylidenphthalid ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Lactone und ein Derivat des Phthalids.

Herstellung

Propylidenphthalid kann hergestellt werden über eine Norrish-Reaktion (Typ I) aus Ethylindandion durch Bestrahlung mit einem Neodym-dotierten YAG-Laser in Acetonitril.[3]

Verwendung

Propylidenphthalid wird in der Größenordnung von weltweit 100 bis 1000 Kilogramm pro Jahr als Duftstoff eingesetzt.[4] Es ist in der EU unter der FL-Nummer 10.005 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.[5]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h Datenblatt 3-Propylidenphthalid, mixture of cis and trans isomers, ≥96% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. September 2024 (PDF).
  2. ↑ a b Lawrence H. Keith, Douglas B. Walters: National Toxicology Program's Chemical Solubility Compendium. CRC Press, 2019, ISBN 978-1-000-71649-8.
  3. ↑ Claudio Roscini, David M. E. Davies, Malcolm Berry, Andrew J. Orr‐Ewing, Kevin I. Booker‐Milburn: Product Selection through Photon Flux: Laser‐Specific Lactone Synthesis. In: Angewandte Chemie International Edition. Band 47, Nr. 12, 7. März 2008, S. 2283–2286, doi:10.1002/anie.200704816.
  4. ↑ A.M. Api, D. Belsito, D. Botelho, M. Bruze, G.A. Burton, J. Buschmann, M.A. Cancellieri, M.L. Dagli, M. Date, W. Dekant, C. Deodhar, A.D. Fryer, L. Jones, K. Joshi, M. Kumar, A. Lapczynski, M. Lavelle, I. Lee, D.C. Liebler, H. Moustakas, M. Na, T.M. Penning, G. Ritacco, J. Romine, N. Sadekar, T.W. Schultz, D. Selechnik, F. Siddiqi, I.G. Sipes, G. Sullivan, Y. Thakkar, Y. Tokura: RIFM fragrance ingredient safety assessment, 3-propylidenephthalide, CAS Registry Number 17369-59-4. In: Food and Chemical Toxicology. Band 156, Oktober 2021, S. 112490, doi:10.1016/j.fct.2021.112490.
  5. ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 24. September 2024.

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