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Die Saison 1999/00 war die 81. Auflage der Primera División de Costa Rica, der höchsten costa-ricanischen Fußballliga. Die Meisterschaft wurde im Apertura-Clausura-Modus gespielt. Alajuelense gewann den 20. Meistertitel in der Vereinsgeschichte.

Austragungsmodus

Die Gewinner der Apertura und der Clausura wurden jeweils in einer Einfachrunde (Hin- und Rückspiele) im Modus Jeder gegen Jeden ermittelt.
Anschließend spielten die Gewinner von Apertura und Clausura den Meister aus.
Die Letztplatzierten von Apertura und Clausura spielten den Absteiger aus.

Pl.	Verein	Sp.	S	U	N	Tore	Diff.	Punkte
01	LD Alajuelense	22	17	1	4	52:17	35	52
02	CD Saprissa (M)	22	15	4	3	36:19	17	49
03	AD Municipal Puntarenas	22	10	5	7	22:18	4	35
04	CS Cartaginés	22	9	7	6	32:29	3	34
05	CS Herediano	22	9	5	8	33:32	1	32
06	AD Santos de Guápiles (N)	22	8	8	6	27:28	−1	32
07	AD Carmelita	22	8	5	9	35:31	4	29
08	AD Goicoechea	22	7	4	11	29:39	−10	25
09	AD San Carlos	22	6	5	11	26:35	−9	23
10	AD Santa Bárbara	22	6	3	13	26:38	−12	21
11	AD Municipal Pérez Zeledón	22	4	7	11	26:43	−17	19
12	AD Limonense	22	4	4	14	29:44	−15	16
Stand: Endstand

Meisterschaftsfinale

Playdown

Pl.	Verein	Sp.	S	U	N	Tore	Diff.	Punkte
01	LD Alajuelense	22	15	5	2	54:24	30	50
02	CD Saprissa (M)	22	14	3	5	50:25	25	45
03	AD Santos de Guápiles (N)	22	10	4	8	42:32	10	34
04	CS Herediano	22	9	5	8	38:45	−7	32
05	CS Cartaginés	22	6	10	6	34:38	−4	28
06	AD Carmelita	22	6	9	7	24:27	−3	27
07	AD San Carlos	22	7	5	10	24:31	−7	26
08	AD Municipal Pérez Zeledón	22	6	7	9	30:37	−7	25
09	AD Limonense	22	6	6	10	37:47	−10	24
10	AD Municipal Puntarenas	22	7	3	12	23:41	−18	24
11	AD Santa Bárbara	22	5	8	9	37:39	−2	23
12	AD Goicoechea	22	5	7	10	25:32	−7	22
Stand: Endstand

Meisterschaftsfinale

Playdown

Sieger Apertura	Gesamt	Sieger Clausura	Hinspiel	Rückspiel
LD Alajuelense	*	LD Alajuelense

costa-ricanischer Meister 1999/00

*	kein Spiel, da Alajuelense beide Runden gewonnen hat

Letzter Apertura	Gesamt	Letzter Clausura	Spiel 1	Spiel 2	Spiel 3
AD Limonense		AD Goicoechea	1:1 (4:2 i. E.)	2:3	2:0

Absteiger