Die Piperidin-Alkaloide sind in der Natur vorkommende chemische Verbindungen aus der Gruppe der Alkaloide, die sich chemisch vom Piperidin ableiten.^[1]

(–)-Coniin wurde aus dem Schierling isoliert, während (–)-Lobelin aus Lobelia inflata isoliert wurde. Piperin ist im schwarzen Pfeffer enthalten.^[2]

• 
  Gefleckter Schierling (Conium maculatum)
• 
  Lobelie (Lobelia inflata)

Alkaloide mit Piperidin-Teilstruktur sind weit verbreitet und werden meist nach ihrem Vorkommen und ihrer biogenetischen Herkunft weiter unterteilt. Das Hauptalkaloid der Piperidin-Alkaloide ist das Piperin.

Zu den Piperidin-Alkaloiden werden auch die Sedum-Alkaloide, das Pelletierin, die Lobelia-Alkaloide (beispielsweise Lobelin), die Conium-Alkaloide (wie Coniin) und die Pinus-Alkaloide, und das bei Feuerameisen zu findende Solenopsin^[3] gezählt.^[1][2]

• 
  Piperin
• 
  Lobelin
• 
  (S)-Coniin
• 
  Solenopsin A
• 
  Sedamin

Lobelin besitzt atemanregende Eigenschaften und dient der Tabakentwöhnung. Piperin sorgt für den scharfen Geschmack des schwarzen Pfeffers.^[2] Coniin ist das Gift des Gefleckten Schierlings. Eine Vergiftung führt zu Übelkeit, Erbrechen, Speichelfluss und Durchfall. 500 mg Coniin sind für einen Menschen tödlich.^[4] Innerhalb einer halben bis einer Stunde tritt eine Lähmung der Brustkorbmuskulatur ein, die tödlich endet.^[5][6]

In der Antike wurden wässrige Auszüge des Schierlings (Schierlingsbecher) verabreicht.^[6] 399 v. Chr. wurde Sokrates als „Freidenker und Jugendverführer“ zum Tode mit dem Schierlingsbecher verurteilt.^[7]

1. ↑ ^{a b} Eintrag zu Piperidin-Alkaloide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. Mai 2020.
2. ↑ ^{a b c} Eberhard Breitmaier: Alkaloide. Springer Fachmedien, Wiesbaden 1997, ISBN 978-3-519-03542-8, S. 36. 
3. ↑ PubChem: Solenopsin A
4. ↑ Eintrag zu Conium-Alkaloide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. Mai 2020.
5. ↑ A. Wollrab: Organische Chemie. 3. Auflage. Springer, Berlin Heidelberg 2009, ISBN 978-3-642-00781-1, S. 1053. 
6. ↑ ^{a b} H. Latscha, U. Kazmaier: Chemie für Biologen. 4. Auflage. Springer Spektrum, Berlin Heidelberg 2016, ISBN 978-3-662-47783-0, S. 682. 
7. ↑ Adalbert Wollrab: Organische Chemie. 4. Auflage. Springer Spektrum, Berlin Heidelberg 2009, ISBN 978-3-642-45143-0, S. 1025.