Conium-Alkaloide

Gefleckter Schierling (Conium maculatum)
Der Stängel ist meist rot gefleckt

Conium-Alkaloide sind Naturstoffe des Piperidin-Alkaloid-Typs.

Vorkommen

Conium-Alkaloide kommen im Gefleckten Schierling vor. Die reifen Früchte können bis zu 3,5 % Alkaloide enthalten.[1]

Vertreter

Das Hauptalkaloid ist Coniin. Weitere Vertreter sind γ-Conicein, Conhydrin, Pseudoconhydrin und N-Methylconiin.[1]

  • (+)-Coniin
    (+)-Coniin
  • (+)-Conhydrin
    (+)-Conhydrin
  • (+)-Pseudoconhydrin
    (+)-Pseudoconhydrin

Die meisten Conium-Alkaloide sind bei Raumtemperatur flüssig.[2]

Eigenschaften

500 mg Coniin sind für einen Menschen tödlich.[1] Coniin ist das Gift des Gefleckten Schierlings. Eine Vergiftung führt zu Übelkeit, Erbrechen, Speichelfluss und Durchfall. Innerhalb einer halben bis einer Stunde tritt eine Lähmung der Brustkorbmuskulatur ein, die tödlich endet.[3][4]

Geschichte

In der Antike wurden wässrige Auszüge dieser Pflanze (Schierlingsbecher) verabreicht.[4] 399 v. Chr. wurde Sokrates als „Freidenker und Jugendverführer“ zum Tode durch den Schierlingsbecher verurteilt.[5]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c Eintrag zu Conium-Alkaloide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. April 2020.
  2. ↑ Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 714.
  3. ↑ A. Wollrab: Organische Chemie. 3. Auflage. Springer, Berlin Heidelberg 2009, ISBN 978-3-642-00781-1, S. 1053.
  4. ↑ a b H. Latscha, U. Kazmaier: Chemie für Biologen. 4. Auflage. Springer Spektrum, Berlin Heidelberg 2016, ISBN 978-3-662-47783-0, S. 682.
  5. ↑ Adalbert Wollrab: Organische Chemie. 4. Auflage. Springer Spektrum, Berlin Heidelberg 2009, ISBN 978-3-642-45143-0, S. 1025.