Tosi studierte nach dem Schulbesuch Malerei an der Kunsthochschule in Florenz bei Ottone Rosai. Er begann seine Tätigkeit als Kostümbildner 1951 für den Film Bellissima und schuf in der Folgezeit während seiner Karriere die Kostüme für annähernd 50 Filme.
Für Tod in Venedig (1971) war Tosi nicht nur bei der Oscarverleihung 1972 für das beste Kostümdesign nominiert, sondern gewann für die Kostüme 1972 abermals den Nastro d’Argento sowie erstmals den Britischen Filmpreis (Beste Kostüme).
1974 wurde er zum einen für Ludwig II. (1973) wiederum für den Oscar in der Kategorie Kostümdesign nominiert und erhielt zum anderen erneut den Nastro d’Argento für die Kostüme in Malizia (1973). Bei der Oscarverleihung 1980 folgte eine weitere Nominierung für das beste Kostümdesign zusammen mit Ambra Danon für Ein Käfig voller Narren (1978). 1981 gewann er den David di Donatello des besten Kostümdesigners (Migliore Costumista) für Die Kameliendame (1981).
Ein weiterer Erfolg war La Traviata von Franco Zeffirelli (1982). Hierfür erhielt er zum einen erneut den Nastro d’Argento sowie seinen zweiten BAFTA Award und war zum anderen zum fünften und letzten Mal bei der Oscarverleihung 1983 für das beste Kostümdesign nominiert. Für Zeffirellis Spatz (Storia di una Capinera, 1993) erhielt er neben dem David-di-Donatello des besten Kostümdesigners auch seinen letzten Nastro d’Argento.
Zuletzt wurde er mehrfach für sein Lebenswerk ausgezeichnet: 2003 mit dem Präsidenten-Preis(President’s Award) der Gilde der Kostümdesigner (Costume Designers Guild (CDG)) sowie 2006 mit dem Preis zum 50-jährigen Jubiläum des David di Donatello. 2014 erhielt er den Ehrenoscar für sein Lebenswerk.