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Phenethylformiat

Strukturformel
Strukturformel von Phenethylformiat
Allgemeines
Name Phenethylformiat
Andere Namen
  • 2-Phenylethylformiat (IUPAC)
  • Benzylcarbinylformiat
  • PHENETHYL FORMATE (INCI)[1]
Summenformel C9H10O2
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche klare Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 104-62-1
EG-Nummer 203-220-7
ECHA-InfoCard 100.002.928
PubChem 7711
ChemSpider 7425
Wikidata Q27159613
Eigenschaften
Molare Masse 150,18 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

1,06 g·cm−3[2]

Siedepunkt
Löslichkeit
Brechungsindex

1,5075 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 317
P: 261​‐​272​‐​280​‐​302+352​‐​333+313​‐​362+364[3]
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Phenethylformiat (auch Phenylethylformiat, genauer 2-Phenethylformiat oder 2-Phenylethylformiat) ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Es leitet sich von 2-Phenylethanol und Ameisensäure ab.

Vorkommen

Blaubeeren

Phenethylformiat ist eine Aromakomponente von bestimmten Heidelbeer-Varietäten (Gattung Vaccinium).[5]

Herstellung

Phenethylformiat kann durch biotechnologische Veresterung von 2-Phenylethanol mit Ameisensäure durch verschiedene Lipasen, beispielsweise aus Candida antarctica, hergestellt werden.[6]

Phenethylformiat tritt bei der biotechnologischen Umwandlung von Zimtaldehyd in 2-Phenylethanol als Zwischenprodukt auf. Dabei wird der Zimtaldehyd zunächst zu Hydrozimtaldehyd reduziert, dann durch eine Baeyer-Villiger-Monooxygenase zu Phenethylformiat oxidiert. Die Hydrolyse, die teilweise spontan abläuft, aber zusätzlich durch Formiat-Dehydrogenase beschleunigt wird, ergibt 2-Phenylethanol.[7]

Verwendung

Phenethylformiat wird als Duftstoff in Kosmetika und Reinigungsmitteln verwendet. Die jährliche Verwendungsmenge liegt weltweit in der Größenordnung von ein bis zehn Tonnen.[8] Phenethylformiat ist in der EU unter der FL-Nummer 09.083 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.[9]

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu PHENETHYL FORMATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 26. August 2024.
  2. ↑ a b c d e f Eintrag zu 2-Phenylethyl Formate, >95.0% bei TCI Europe, abgerufen am 26. August 2024.
  3. ↑ a b c d Datenblatt Phenethyl formate, >96%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. August 2024 (PDF).
  4. ↑ a b George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 1638 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ Timo Hirvi, Erkki Honkanen: The aroma of blueberries. In: Journal of the Science of Food and Agriculture. Band 34, Nr. 9, September 1983, S. 992–996, doi:10.1002/jsfa.2740340916.
  6. ↑ Minguk Shin, Jeongbae Seo, Yesol Baek, Taek Lee, Min Jang, Chulhwan Park: Novel and Efficient Synthesis of Phenethyl Formate via Enzymatic Esterification of Formic Acid. In: Biomolecules. Band 10, Nr. 1, 1. Januar 2020, S. 70, doi:10.3390/biom10010070, PMID 31906270, PMC 7022603 (freier Volltext).
  7. ↑ Amanda Vorster, Martha S. Smit, Diederik J. Opperman: One-Pot Conversion of Cinnamaldehyde to 2-Phenylethanol via a Biosynthetic Cascade Reaction. In: Organic Letters. Band 21, Nr. 17, 6. September 2019, S. 7024–7027, doi:10.1021/acs.orglett.9b02611.
  8. ↑ D. McGinty, C.S. Letizia, A.M. Api: Fragrance material review on phenethyl formate. In: Food and Chemical Toxicology. Band 50, September 2012, S. S425–S429, doi:10.1016/j.fct.2012.02.067.
  9. ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 25. August 2024.

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