Connolly wurde als Sohn des Künstlers und Illustrators Harold Connolly und dessen Frau Mollie geboren. Er studierte von 1951 bis 1953 Kunst am Brighton College of Arts and Crafts, einer Hochschule für Kunsthandwerk und Design, heute Teil der Universität Brighton. Anschließend leistete er von 1953 bis 1956 Wehrdienst bei der Royal Air Force. Von 1956 bis 1961 arbeitete er als kommerzieller Illustrator in verschiedenen Studios und Werbeagenturen,[2] bevor er seine Passion für die griechische und römische Militärgeschichte entdeckte. Im Selbststudium erarbeitete er sich die wissenschaftlichen Grundlagen und begann – in dieser Form erstmals – mit der zeichnerischen Rekonstruktion römischer Uniformen von der späten Republik bis zum kaiserlichen Heer unter Trajan. Im Jahr 1975 erschien dazu sein erstes illustriertes Jugendbuch unter dem Titel The Roman Army, das aufgrund seines großen Erfolges nur ein Jahr später unter dem Titel Die Römische Armee in Westdeutschland herauskam.
Im britischen Fernsehen war Connolly regelmäßig als Experte für antikes Armeewesen und deren Bewaffnung zu sehen und führte als Autor und Präsentator im BBC-Schulfernsehen durch die fünfteilige Serie The Archaeological Background to the Gospels, die von Anfang an sehr gut aufgenommen wurde.[3] Als Illustrator und Maler erhielt Connolly Aufträge von nationalen und internationalen Museen, darunter dem Römisch-Germanischen Zentralmuseum in Mainz.[2]
Connolly war mit dem Indologen und Religionswissenschaftler Karel Werner befreundet, zu dessen 60. Geburtstag 1986 er eine Festschrift herausgab, die in Indien erschien.[4]
Neben seinen militärischen Studien interessierte er sich für Modellbau, Schlachtendioramen und Photographie.[2] Mit seinen populärwissenschaftlichen, selbst illustrierten Büchern hat Connolly eine Generation von Wissenschaftlern in ihrer Jugend inspiriert und einen Grundstein dazu gelegt, insbesondere die römische Militärgeschichte einem breiten Publikum zu vermitteln.
Connolly war zweimal verheiratet und hatte drei Kinder.[2]
