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Pentanale

Die Pentanale sind eine Gruppe von vier isomeren gesättigten Aldehyden mit fünf Kohlenstoffatomen. Sie haben die allgemeine Summenformel C5H10O und eine molare Masse von 86,13 g/mol. Man kann sie sich auch zusammengesetzt vorstellen aus einer Butyl- und einer Aldehydgruppe (–CHO); damit sind alle vier Varianten (Strukturisomere) vertreten, die sich in ihren Eigenschaften teils deutlich unterscheiden. Der 2-Methylbutyraldehyd ist chiral und bildet zwei stereoisomere Formen.

Sie sind u. a. durch Oxidation der entsprechenden primären Pentanole (1-Pentanol, 3-Methyl-1-butanol, 2-Methyl-1-butanol und 2,2-Dimethyl-1-propanol) zugänglich. Durch weitere Oxidation entstehen die analogen Pentansäuren.

Pentanale
Name n-Pentanal iso-Pentanal sec-Pentanal tert-Pentanal
IUPAC-Nomenklatur Pentanal 3-Methylbutanal 2-Methylbutanal 2,2-Dimethylpropanal
Andere Namen Valeraldehyd Isovaleraldehyd 2-Methylbutyraldehyd Pivalaldehyd
(S)-2-Methylbutyraldehyd (R)-2-Methylbutyraldehyd
Strukturformel
CAS-Nummer 110-62-3 590-86-3 96-17-3 (Racemat) 630-19-3
1730-97-8 33204-48-7
PubChem 8063 11552 7284 (Racemat) 12417
6971248  a
FL-Nummer 05.005 05.006 05.049 (Racemat) -
Schmelzpunkt −92 °C[1] −51 °C[2] < −60 °C (Racemat)[3] 6 °C[4]
Siedepunkt 103 °C[1] 92 °C[2] 91–93 °C (Racemat)[3] 74 °C (973 hPa)[4]
a 
Anmerkung: Die bei PubChem dargestellte Strukturformel weist die falsche Stereochemie auf

IUPAC-Nomenklatur

Nach der IUPAC-Nomenklatur werden nur Aldehyde mit einem Pentan-Grundgerüst zu den Pentanalen gezählt. Nach dieser Definition gehören iso- und sec-Pentanal zu den Butanalen und tert-Pentanal zu den Propanalen.

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Eintrag zu CAS-Nr. 110-62-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Dezember 2012. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b Eintrag zu CAS-Nr. 590-86-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Dezember 2012. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ a b Eintrag zu CAS-Nr. 96-17-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Dezember 2012. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ a b Datenblatt Trimethylacetaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Dezember 2012 (PDF).

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