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Pellotin

Strukturformel
Strukturformel von Pellotin
Allgemeines
Name Pellotin
Summenformel C13H19NO3
Kurzbeschreibung

farblose Prismen[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 83-14-7
PubChem 65742
ChemSpider 59165
Wikidata Q15425290
Eigenschaften
Molare Masse 237,30 g·mol−1
Schmelzpunkt

198 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pellotin ist ein Alkaloid aus der Gruppe der Kaktus-Alkaloide und der Tetrahydroisochinolinalkaloide.

Vorkommen

Pellotin kommt in verschiedenen Kakteen-Arten (Tribus Cacteae) vor. Es ist mit einem Anteil von 86 % das Hauptalkaloid in Lophopora diffusa, ebenso in Lophophora fricii mit 65 %. In Lophophora williamsii ist es mit 17 % das mengenmäßig zweitwichtigste Alkaloid nach Mescalin. Daneben kommt es in geringer Menge noch in Aztekium ritteri, Pelecyphora aselliformis und Turbinicarpus pseudomacrochele vor.[3] Es kommt in weiteren Arten der Gattung Turbinicarpus[4] und in Islaya minor (ein Synonym von Eriosyce islayensis) vor.[5] Zuerst isoliert wurde es 1899.[1]

  • Lophophora diffusa
    Lophophora diffusa
  • Lophophora fricii
    Lophophora fricii
  • Lophophora williamsii
    Lophophora williamsii
  • Aztekium ritteri
    Aztekium ritteri
  • Pelecyphora aselliformis
    Pelecyphora aselliformis
  • Turbinicarpus pseudomacrochele
    Turbinicarpus pseudomacrochele

Biosynthese

Wie bei anderen Kaktusalkaloiden in Lophophora auch, geht die Biosynthese von Tyrosin aus. Dieses wird durch die Tyrosin-Decarboxylase decarboxyliert. Die nächsten Schritte sind die Einführung einer Hydroxylgruppe in Position 3 und die Methylierung derselben, Methylierung der Amino-Gruppe, Einführung einer dritten Hydroxylgruppe in Position 5 und die Methylierung der Hydroxylgruppe in Position 4. Durch Cyclisierung entsteht schließlich Pellotin.[3]

Eigenschaften

Pellotin wirkt bei oraler Einnahme als Hypnotikum.[3]

Verwendung

Pellotin wurde Anfang des 20. Jahrhunderts zeitweise als Schlafmittel verwendet.[3]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c Kauder, E. "Ueber Alkaloide aus Anhalonium Lewinii." Archiv der Pharmazie 237.3 (1899): 190-198.
  2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ a b c d Camilla B. Chan, Christian B. M. Poulie, Simon S. Wismann, Jens Soelberg, Jesper L. Kristensen: The Alkaloids from Lophophora diffusa and Other “False Peyotes”. In: Journal of Natural Products. Band 84, Nr. 8, 27. August 2021, S. 2398–2407, doi:10.1021/acs.jnatprod.1c00381.
  4. ↑ Roman Štarha, Adéla Chybidziurová, Zdenek Lacný: Alkaloids of the genus Turbinicarpus (Cactaceae). In: Biochemical Systematics and Ecology. Band 27, Nr. 8, Dezember 1999, S. 839–841, doi:10.1016/S0305-1978(99)00019-8.
  5. ↑ Paul W. Doetsch, John M. Cassady, Jerry L. McLaughlin: Cactus alkaloids. In: Journal of Chromatography A. Band 189, Nr. 1, Februar 1980, S. 79–85, doi:10.1016/S0021-9673(00)82285-2.

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