Oxacillin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Oxacillin
Andere Namen
  • (2S,5R,6R)-3,3-Dimethyl-6-(5-methyl-3-phenyl-isoxazol-4-ylcarboxamido)-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]-heptan-2-carbonsäure (IUPAC)
  • Oxacillinum (Latein)
Summenformel
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 200-635-5
ECHA-InfoCard 100.000.577
PubChem 6196
ChemSpider 5961
DrugBank DB00713
Wikidata Q418725
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J01CF04

Wirkstoffklasse

Antibiotika Staphylokokken-Penicilline

Eigenschaften
Molare Masse 401,44 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

188 °C (Oxacillin-Mononatriumsalz-Monohydrat)[1]

pKS-Wert

2,72[2]

Löslichkeit

Wasser: 27,8 mg·l−1 (25 °C)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]

Natriumsalz-monohydrat

Gefahr

H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​319​‐​334​‐​335
P: 261​‐​280​‐​305+351+338​‐​342+311[3]
Toxikologische Daten

1490 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Oxacillin ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der β-Lactam-Antibiotika, welches zur Klasse der Isoxazolyl­penicilline zählt. Es gehört zu den Penicillinase-resistenten Penicillinen, den sogenannten Staphylokokken-Penicillinen.

Klinischer Wirkungsbereich von Oxacillin sind penicillinasebildende Staphylokokken-Stämme. Hier dient es als Leitantibiotikum. Nosokomiale Infektionen werden jedoch zunehmend durch multiresistente Staphylococcus aureus-Stämme verursacht, man spricht in diesem Falle von Oxacillin-Resistenten-Staphylococcus aureus-Stämmen, kurz ORSA. Gleichbedeutend ist die häufiger verwendete Bezeichnung als Methicillin-resistenter Staphylococcus aureus, kurz MRSA. Hintergrund dieser unterschiedlichen Bezeichnungen ist die Zulassung von Methicillin in den USA und Oxacillin im europäischen Raum.

Weitere penicillinaseresistente Antibiotika sind Cloxacillin, Dicloxacillin, Flucloxacillin und Methicillin, wobei Methicillin heutzutage weder therapeutisch noch für die Testung der Empfindlichkeit eingesetzt wird.

Handelsnamen

  • InfectoStaph (D), Stapenor Salbe ad us.vet. (Rinder) (D)[4])

Einzelnachweise

  1. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, S. 1190, ISBN 0-911910-00-X.
  2. ↑ a b c Eintrag zu Oxacillin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  3. ↑ a b Datenblatt Oxacillin sodium salt monohydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2016 (PDF).
  4. ↑ ABDA-Datenbank (Stand: 10. Dezember 2009).