Underhill studierte von 1971 bis 1975 an der University of Victoria Komposition bei Rudolf Komorous und war dort Mitglied der Composer's Group, einer Gruppe von sieben jungen Komponisten, die zwischen 1973 und 1975 Konzerte in Victoria und Vancouver gab und 1975 eine Europatournee unternahm. Er setzte seine Ausbildung von 1975 bis 1978 an der Stony Brook University bei Bülent Arel fort und studierte nach der Erlangung des Mastergrades 1978 Musikanalyse bei den Darmstädter Ferienkursen und 1979 Computermusik am Massachusetts Institute of Technology.
Von 1976 bis 1981 wirkte Underhill an der Wilfrid Laurier University. Ab 1981 unterrichtete er am Centre for the Art der Simon Fraser University Komposition, Musiktheorie, Dirigieren und Aufführungspraxis. Ab 1981 war er Mitglied, von 1987 bis 2000 künstlerischer Leiter der Vancouver New Music Society, weiterhin war er Flötist und 1982–1983 künstlerischer Leiter der Western Front New Music, 1998 musikalischer Direktor des Sommerprogramms des Banff Centre for the Arts, 1999 Composer in Residence des Prairie Festival of New Music und von 2010 bis 2014 Präsident des Canadian Music Centre.
2002 war er Mitbegründer des Turning Poit Ensemble, das 2005 mit Judith Frost und Kompositionen von Barbara Pentland durch Kanada tourte und 2006 an einer Aufführung von Igor StrawinskisGeschichte vom Soldaten mitwirkte. Als Dirigent leitete er u. a. Arraymusic, das Manitoba Chamber Orchestra, das National Arts Centre Orchestra, das Vancouver Symphony Orchestra und das Victoria Symphony Orchestra.
Neben zahlreichen kammermusikalischen Werken komponierte Underhill u. a. eine Oper, mehrere Ballettmusiken und Orchesterwerke, Lieder und Chorwerke. Er erhielt 1994 den Ersten Preis der Du Maurier Canadian Composers Competition (für Lines of Memory), wurde 2002 für einen Juno Award für die beste klassische Komposition nominiert und erhielt 2007 den Preis für klassische Komposition der Western Canadian Music Awards. 2013 wurde er Fellow der Royal Society of Canada.
Werke
D Moon 3 für Klarinette, Posaune, Perkussion, Gitarre und Klavier, 1975
Arbre für Chor, Klavier, Perkussion, Akkordeon, Gitarre, Mandoline und Celesta, 1977
Calico für Flöte, Oboe, Klarinette, Fagott, Horn, Geige, Bratsche und Cello, 1978
Darmstadt Triptych für Klavier, 1978
Holy Spring (Text: Dylan Thomas) für Chor und acht Stimmpfeifen, 1979
They will sew the blue sail für Klarinette, Fagott, Trompete, Posaune, Geige, Kontrabass und Perkussion, 1979
The Imaginary Winter Kaleidoscope für zwei Klaviere, 1979
Two Preludes für Gitarre, 1982
Escalator für Flöte, Oboe, Geige, Cello und Klavier zu vier Händen, 1982
Partita fürMarimba, 1983
Gradation in Crystal für Flöte, Oboe oder Horn und zwei Tasteninstrumente (Klavier oder Cembalo und Orgel), 1983, 1986
Gray Glove für Sopran und Orchester, 1985
Northern Line, Angel Station für Streichquartett, 1986
