Osvald Käpp erlernte das Ringen im Sportverein Kalev Tallinn. Bereits mit 19 Jahren startete er für Estland bei den Olympischen Spielen in Paris und belegte dort den achten Rang. Von da an begann eine sehr erfolgreiche internationale Laufbahn. Höhepunkt war sein Olympiasieg 1928 in Amsterdam. 1929 wanderte Käpp in die USA aus, rang aber bei den Olympischen Spielen 1932 in Los Angeles noch einmal für Estland.
Internationale Erfolge
(OS = Olympische Spiele, EM = Europameisterschaft, gr = griechisch-römischer Stil, F = Freistil, Fe = Federgewicht, Le = Leichtgewicht, We = Weltergewicht)