Strukturformel
Allgemeines
Name	Oryzalin
Andere Namen	4-(Dipropylamino)-3,5-dinitrobenzolsulfonamid 3,5-Dinitro-N4,N4-dipropylsulfanilamid (IUPAC)
Summenformel	C12H18N4O6S
Kurzbeschreibung	helloranger Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 19044-88-3 EG-Nummer 242-777-0 ECHA-InfoCard 100.038.873 PubChem 29393 Wikidata Q410996
Eigenschaften
Molare Masse	346,36 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	141–142 °C[2]
Siedepunkt	265 °C bei 760 mmHg[1]
Dampfdruck	< 1,3·10−3 mPa (25 °C)[3]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (2,5 ppm bei 25 °C)[2] löslich in Aceton, Ethanol, Methanol und Acetonitril[2] nahezu unlöslich in Hexan[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Achtung H- und P-Sätze H: 317​‐​411 P: 280​‐​261​‐​273​‐​321​‐​333+313​‐​501[4]
Toxikologische Daten	> 10.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Oryzalin ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dinitroaniline.

Oryzalin kann aus Dipropylamin gewonnen werden.^[5] Die komplette Synthese beginnt bei Benzol, das in einer mehrstufigen Reaktion mit Chlor, Schwefelsäure, Salpetersäure, Phosphoroxychlorid, Ammoniak und Dipropylamin zur Reaktion gebracht wird.^[6]

Oryzalin ist ein helloranger, geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1][7]

Oryzalin wird seit der Erstzulassung 1974 in den USA als Herbizid im Beeren- und Weinbau verwendet. Es ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der 2,6-Dinitroanilin-Herbizide und hemmt unter anderem die Zellteilung.^[2][3]

Oryzalin war zwischen 2011 und 2021 in den Staaten der Europäischen Union ein zugelassener Wirkstoff.^[8] In Deutschland, Österreich und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff mehr im Handel.^[9]

Oryzalin ist nicht giftig. Bei Studien mit Ratten wurde jedoch eine Erhöhung der Häufigkeit von Mammatumoren bei weiblichen Tieren und Haut- und Schilddrüsentumoren bei beiden Geschlechtern gefunden.^[2]

• EXTOXNET: Oryzalin

1. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt Oryzalin, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Mai 2017 (PDF).
2. ↑ ^{a b c d e f} EPA: Oryzalin (PDF; 996 kB)
3. ↑ ^{a b} Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, Band 2. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 265 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu Oryzalin bei LGC Standards, abgerufen am 21. Juli 2020.
5. ↑ BASF: Dipropylamine
6. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 871 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ Eintrag zu Oryzalin in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 27. Juli 2012.
8. ↑ Richtlinie 2011/27/EU der Kommission vom 4. März 2011 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Oryzalin und zur Änderung der Entscheidung 2008/934/EG der Kommission In: Amtsblatt der Europäischen Union. L 60, 5. März 2011, S. 12–16.
9. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Oryzalin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.