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Ophthalminsäure

Strukturformel
Strukturformel von Ophthalminsäure
Allgemeines
Name Ophthalminsäure
Andere Namen
  • γ-Glutamyl-α-amino-n-butyryl-glycin
  • Ophthalmat
Summenformel C11H19N3O6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 495-27-2
PubChem 7018721
ChemSpider 5381695
Wikidata Q7098084
Eigenschaften
Molare Masse 289,29 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Ophthalminsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Tripeptide. Sie ist strukturell mit Glutathion verwandt.[2]

Vorkommen

Ophthalminsäure kommt natürlich in Augenlinsen sowie im Gehirn von Rindern, Kaninchen und anderen Tieren[2] (auch zusammen mit Norophthalminsäure) vor. Sie wurde 1956 von S.G. Waley entdeckt.[3] Es hemmt die Aktivität der γ-Glutamyl-cystein-Synthetase und der Glyoxylase I sowie den Insulinabbau in Fettgewebeschnitten von Ratten.[4] Es ist ein Biomarker für oxidativen Stress der den Verbrauch von Glutathion anzeigt.[5][6] Die Biosynthese der Verbindung erfolgt ausgehend von 2-Aminobutyrat.[7]

Einzelnachweise

  1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. ↑ a b Hugh Davson: The Eye Pt IB. Elsevier, 2012, ISBN 0-323-16212-6, S. 251 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ Theodor Wieland, Miklos Bodanszky: The World of Peptides A Brief History of Peptide Chemistry. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-3-642-75850-8, S. 18 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ spektrum.de: Ophthalminsäure - Lexikon der Biochemie, abgerufen am 8. Mai 2016
  5. ↑ Hans-Dieter Jakubke, Norbert Sewald: Peptides from A to Z A Concise Encyclopedia. John Wiley & Sons, 2008, ISBN 3-527-62117-2, S. 252 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ T. Soga, R. Baran, M. Suematsu, Y. Ueno, S. Ikeda, T. Sakurakawa, Y. Kakazu, T. Ishikawa, M. Robert, T. Nishioka, M. Tomita: Differential metabolomics reveals ophthalmic acid as an oxidative stress biomarker indicating hepatic glutathione consumption. In: J. Biol. Chem.. 281, 2006, S. 16768–16776, PMID 16608839.
  7. ↑ Wanda M. Haschek, Colin G. Rousseaux, Matthew A. Wallig: Haschek and Rousseaux's Handbook of Toxicologic Pathology. Academic Press, 2013, ISBN 978-0-12-415765-1, S. 388 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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