Strukturformel
Allgemeines
Name	Natriummethanolat
Andere Namen	Natriummethylat Natriummethoxid
Summenformel	CH3NaO
Kurzbeschreibung	farbloses bis gelbliches, hygroskopisches, geruchloses Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 124-41-4 EG-Nummer 204-699-5 ECHA-InfoCard 100.004.273 PubChem 10942334 Wikidata Q414384
Eigenschaften
Molare Masse	54,02 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,3 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	280 °C (unter Sauerstoffausschluss, Zersetzung)[1]
Löslichkeit	Zersetzung in Wasser, gut löslich in wasserfreiem Methanol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 228​‐​251​‐​290​‐​302​‐​314 EUH: 014 P: 210​‐​235​‐​260​‐​280​‐​303+361+353​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten	2037 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Natriummethanolat ist das Alkoholat des Methanols mit Natrium als Gegenion und das wichtigste der Methanolate.
Natriummethanolat sollte nicht mit Natriumethanolat (Summenformel C₂H₅NaO) verwechselt werden.

Die Herstellung der Verbindung erfolgt über die Reaktion von Methanol mit elementarem Natrium oder mit Natriumhydrid. Daneben entsteht molekularer Wasserstoff.^[4]

${\displaystyle \mathrm {2\ CH_{3}OH\ +\ 2\ Na\longrightarrow \ 2\ CH_{3}ONa\ +\ H_{2}} }$

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}OH\ +\ NaH\longrightarrow \ CH_{3}ONa\ +\ H_{2}} }$

Natriummethanolat ist ein stark hygroskopischer weißer Feststoff.^[1] Dieser ist sehr reaktiv und wird aus diesem Grund meist nur in Lösung gehandhabt und gelagert. Bei Temperaturen über 50 °C besteht an Luft die Gefahr der Selbstentzündung.^[1]

Es ist eine sehr starke Base, die heftig mit Wasser und Säuren reagiert. Verglichen mit anderen Alkalimethanolaten ist es in methanolischen Lösungen basischer als Lithiummethanolat, aber weniger basisch als Kaliummethanolat.^[5]

Natriummethanolat wird als Base beispielsweise zur Deprotonierung CH-acider Verbindungen verwendet.^[5]

• Autorenkollektiv: Organikum. 22. Auflage. Wiley-VCH, 2004, ISBN 978-3-527-31148-4.

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu Natriummethanolat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu Sodium methanolate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
3. ↑ Datenblatt Natriummethanolat bei Merck, abgerufen am 18. Januar 2011.
4. ↑ Berthmann, Hausweiler, Martin Herrmann, Köster, Kröper, Ratz, Schimmelschmidt, Thomas Schmidt, Schwarzer, Simmler, Sinn: A. Herstellung von Metallalkoholaten, -phenolaten, -enolaten und –chelaten : I. Metallalkoholate (I). In: Georg Thieme Verlag eBooks. 1. Januar 1963, doi:10.1055/b-0035-114592. 
5. ↑ ^{a b} Yahya El-Kattan, Jeff McAtee, Bernard Bessieres: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2006, ISBN 0-471-93623-5, Sodium Methoxide, doi:10.1002/047084289x.rs089m.pub2.