| Strukturformel
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| Allgemeines
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| Name
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N-Carboxymethyl-N-nitrosoharnstoff
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| Andere Namen
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- [Carbamoyl(nitroso)amino]essigsäure (IUPAC)
- N-(Aminocarbonyl)-N-nitrosoglycin
- CMNU
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| Summenformel
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C3H5N3O4
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| Externe Identifikatoren/Datenbanken
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| Eigenschaften
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| Molare Masse
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147,09 g·mol−1
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| Sicherheitshinweise
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).
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N-Carboxymethyl-N-nitrosoharnstoff ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrosoharnstoffe und Carbonsäuren. Sie leitet sich formal von Glycin ab.
Vorkommen
N-Carboxymethyl-N-nitrosoharnstoff ist eine natürlich vorkommende Verbindung, die hauptsächlich aus der Reaktion von Glycocyamin oder Hydantoinsäure mit Nitriten entsteht, die oft in der menschlichen Nahrung enthalten sind.[2]
Gewinnung und Darstellung
N-Carboxymethyl-N-nitrosoharnstoff kann im Labor durch Reaktion von Hydantoinsäure mit Natriumnitrit gewonnen werden.[3]
Eigenschaften
N-Carboxymethyl-N-nitrosoharnstoff ist in sauren Lösungen stabil, wird aber unter alkalischen Bedingungen abgebaut. Die Halbwertszeit beträgt unter sauren Bedingungen (pH-Wert < 6) mehr als 50 Stunden, in neutraler Lösung 14 Stunden, bei einem pH-Wert von 8 2,7 Stunden und bei einem pH-Wert über 8 weniger als eine Stunde. Die Verbindung ist wie andere Alkylnitrosoharnstoff-Verbindungen empfindlich gegenüber Licht.[2]
Sicherheitshinweise
N-Carboxymethyl-N-nitrosoharnstoff ist ein direkt wirkendes Mutagen und Klastogen.[2]
Regulierung
Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 25. Januar 2002 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die N-Carboxymethyl-N-nitrosoharnstoff enthalten.[4]
Einzelnachweise
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b c Office of Environmental Health Hazard Assessment: Evidence on the Carcinogenicity of N-Carboxymethyl-N-nitrosourea (FINAL), 1. Februar 2002, abgerufen am 17. April 2023.
- ↑ A. Maekawa, T. Ogiu, C. Matsuoka, H. Onodera, K. Furuta, H. Tanigawa, S. Odashima: Induction of tumors in the small intestine and mammary gland of female Donryu rats by continuous oral administration of N-carboxymethyl-N-nitrosourea. In: Journal of Cancer Research and Clinical Oncology. Band 106, Nr. 1, 1983, S. 12–16, doi:10.1007/BF00399891.
- ↑ n-Carboxymethyl-n-Nitrosourea. OEHHA, 25. Januar 2002, abgerufen am 3. April 2023 (englisch).
