Nach dem Besuch des Film and Television Institute of India in Pune hatte Chakraborty seine erste Hauptrolle in Mrinal Sens politischem Film Mrigaya (1976). Für seine Darstellung eines jungen Eingeborenenjägers in den 1930er Jahren in Orissa wurde er gleich mit einem National Film Award in der Kategorie „Bester Darsteller“ ausgezeichnet. Am Anfang seiner Karriere fiel Chakraborty durch politisch-historisch engagierte Filme wie K. A. Abbas’ The Naxalites (1979) über die Naxaliten- und Studentenbewegung der 70er Jahre oder Bapus Feudaldrama Hum Paanch (1980) auf.
In den 1980er Jahren etablierte er sein Image als Liebes- und Actionheld in Filmproduktionen mittleren Budgets und galt unter Produzenten als billigere Variante Amitabh Bachchans, aber ebenso sichere Investition.[2] Ein breites Publikum konnte er für sich in der Rolle des Straßentänzers Jimmi mit Subhash Ghais Kassenerfolgen Disco Dancer (1983) und Dance Dance (1987) sowohl im Inland als auch der UdSSR und der Türkei gewinnen. Chakraborty spielte in J. P. DuttasGhulami (1985) an der Seite von Dharmendra und – wie häufig in den 70er und frühen 80er Jahren – Smita Patil, Kulbhushan Kharbanda und Naseeruddin Shah. In den späten 80er Jahren wurde er als zweiter Hauptdarsteller neben Amitabh Bachchan in Manmohan DesaisGanga Jamuna Saraswati (1988) und Mukul AnandsAgneepath (1990) eingesetzt.
Unter der Regie von Buddhadeb Dasgupta spielte er in Tahader Katha (1992) und erhielt dafür seinen zweiten von insgesamt drei National Film Awards.
Chakraborty ist Unternehmer und Eigentümer der Monarch Group, die im Hotel- und Gaststättengewerbe tätig ist.[3] Daneben ist er für seinen Einsatz in sozialen Belangen bekannt; so half er bei der Einrichtung der Bengal Football Academy. Er ist mit der Schauspielerin Yogeeta Bali verheiratet und hat drei Kinder.