| Strukturformel
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| Mischung aus ca. 60 % cis-Isomer (oben) und 40 % trans-Isomer (unten)
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| Allgemeines
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| Name
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Mevinphos
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| Andere Namen
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- Phosdrin
- O-(2-Methoxycarbonyl-1-methylvinyl)-O,O-dimethylphosphat
- (2-Methoxycarbamoyl-1-methylvinyl)dimethylphosphat
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| Summenformel
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C7H13O6P
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| Kurzbeschreibung
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hellgelbe bis orange Flüssigkeit mit schwachem Geruch[1]
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| Externe Identifikatoren/Datenbanken
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| Eigenschaften
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| Molare Masse
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224,15 g·mol−1
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| Aggregatzustand
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flüssig[1]
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| Dichte
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1,25 g·cm−3[1]
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| Schmelzpunkt
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- 21 °C (cis-Isomer)[1]
- 6,9 °C (trans-Isomer)[2]
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| Siedepunkt
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99–103 °C (0,4 mbar)[1]
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| Dampfdruck
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0,037 mbar (20 °C)[1]
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| Löslichkeit
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- mischbar mit Wasser[1]
- löslich in Aceton und Benzol[3]
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| Sicherheitshinweise
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| MAK
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Schweiz: 0,01 ml·m−3 bzw. 0,1 mg·m−3[5]
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| Toxikologische Daten
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).
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Mevinphos ist ein Wirkstoff für Pflanzenschutzmittel, es ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Organophosphate bzw. Phosphorsäureester.
Gewinnung und Darstellung
Mevinphos kann durch Perkow-Reaktion von Trimethylphosphit mit Methyl-2-chloracetoacetat gewonnen werden.[6]
Eigenschaften
Mevinphos ist eine in Reinform farblose, als technisches Produkt hellgelbe bis orange, nur sehr schwer entzündliche Flüssigkeit mit schwachem Geruch, die mischbar mit Wasser ist.[1][2] Das technische Produkt besteht zu ca. 60 % aus dem cis-Isomer. Es ist im neutralen und sauren Milieu weitgehend stabil, hydrolysiert jedoch rasch unter alkalischen Bedingungen.[2]
Verwendung
Mevinphos wurde früher als Insektizid und Akarizid verwendet.[1] Es wirkt durch Hemmung der Cholinesterase.[2]
Zulassung
Die Substanz wurde 2002 nicht in die Liste der in der Europäischen Union zugelassenen Pflanzenschutzwirkstoffe aufgenommen. In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]
Weblinks
- Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Mevinphos
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu Mevinphos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer, 2000, ISBN 978-3-540-63561-1, S. 767 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Eintrag zu Mevinphos bei Extoxnet, abgerufen am 21. Januar 2018.
- ↑ Eintrag zu Mevinphos im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 7786-34-7 bzw. Mevinphos), abgerufen am 4. März 2020.
- ↑ Jie Jack Li,E. J. Corey: Name reactions for functional group transformations. John Wiley & Sons, 2007, ISBN 978-0-471-74868-7, S. 381 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Mevinphos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.
