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Mevastatin

Strukturformel
Struktur von Mevastatin
Allgemeines
Freiname Mevastatin
Andere Namen
  • Compactin
  • [(1S,7S,8S,8aR)-8-[2-[(2R,4R)-4-Hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-7-methyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl](2S)-2-methylbutanoat
Summenformel C23H34O5
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 73573-88-3
EG-Nummer (Listennummer) 700-442-0
ECHA-InfoCard 100.131.541
PubChem 64715
ChemSpider 58262
DrugBank DB06693
Wikidata Q414407
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Statine

Wirkmechanismus

HMG-CoA-Reduktase-Inhibitor

Eigenschaften
Molare Masse 390,51 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

152 °C[1]

Löslichkeit

gut löslich in Methanol und Aceton[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 317​‐​351​‐​360​‐​362​‐​373​‐​412
P: 302+352​‐​280​‐​273​‐​333+313​‐​263[2]
Toxikologische Daten

> 2000 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[3]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Mevastatin, auch Compactin, ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der Statine. Es war der erste HMG-CoA-Reduktase-Inhibitor, der in den 1970er-Jahren aus Penicillium citrinum isoliert wurde.

Statine werden zur Behandlung von Fettstoffwechselstörungen verwendet. Mevastatin selbst kommt dabei nicht zum Einsatz, da es viele Nebenwirkungen hat. Es wird jedoch als Ausgangsverbindung zur Herstellung von anderen Statinen wie Pravastatin eingesetzt.

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c Eintrag zu Compactin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 21. Juni 2014.
  2. ↑ a b Registrierungsdossier zu (1S,7S,8S,8aR)-8-{2-[(2R,4R)-4-hydroxy-6-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl]ethyl}-7-methyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl(2S)-2-methylbutanoate (Abschnitt GHS) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Juli 2020.
  3. ↑ Eintrag zu Mevastatin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 7. Juli 2020. (Seite nicht mehr abrufbar)

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