Strukturformel
Allgemeines
Name	Meldrumsäure
Andere Namen	2,2-Dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dion
Summenformel	C6H8O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2033-24-1 EG-Nummer 217-992-8 ECHA-InfoCard 100.016.358 PubChem 16249 Wikidata Q421283
Eigenschaften
Molare Masse	144,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	92–96 °C[1]
pKS-Wert	4,97[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Meldrumsäure ist eine organische Verbindung, die zu den Acylalen gehört. Sie ist nach ihrem Entdecker Andrew Norman Meldrum benannt.

Meldrumsäure wurde erstmals 1908 von Andrew Norman Meldrum durch Kondensation von Malonsäure mit Aceton in Acetanhydrid in Anwesenheit von Schwefelsäure hergestellt.^[3] Da Meldrum zunächst von einem β-Lacton mit einer freien Carboxygruppe ausging, wird die Verbindung fälschlich als Säure bezeichnet. Die Struktur wurde dann 1948 korrigiert.^[4]

Meldrumsäure besitzt eine vergleichsweise hohe C-H-Acidität mit einem pK_s-Wert von 4,97. Der analoge Malonsäurediethylester weist hingegen nur einen pK_s-Wert von etwa 13 auf. Erst im Jahr 2004 konnte dieses Phänomen durch Rechnungen erklärt werden.^[2]

Wegen ihrer hohen C-H-Acidität reagiert Meldrumsäure, ähnlich wie Malonsäure, mit Carbonylverbindungen in einer Knoevenagel-Kondensation. Mit Carbonsäurechloriden reagiert sie in Anwesenheit von Pyridin zur Acyl-Meldrumsäure. Wird diese in Alkoholen erhitzt, entsteht ein β-Ketoester. Meldrumsäure ist damit eine Ausgangsverbindung zur Synthese dieser Stoffklasse.^[5] Die β-Ketoester kommen in der Knorr-Pyrrolsynthese zum Einsatz.

• Kidd, Hamish: Meldrum's Acid. In: Chemistry World, 2008, S. 35–36.
• V.V. Lipson, N.Y. Gorobets: One hundred years of Meldrum’s acid: advances in the synthesis of pyridine and pyrimidine derivatives, in: Molecular Diversity, 2009, 13 (4), S. 399–419; doi:10.1007/s11030-009-9136-x.
• McNab, Hamish: Meldrum's Acid, in: Chemical Society Reviews, 1978, 7, S. 345–358; doi:10.1039/CS9780700345.

1. ↑ ^{a b} Datenblatt 2,2-Dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. April 2011 (PDF).
2. ↑ ^{a b} Nakamura, Hirao Satoshi, Hajime Hirao, Tomohiko Ohwada: Rationale for the Acidity of Meldrum's Acid. Consistent Relation of C−H Acidities to the Properties of Localized Reactive Orbital, in: Journal of Organic Chemistry, 2004, 69 (13), S. 4309–4316; doi:10.1021/jo049456f.
3. ↑ Andrew Norman Meldrum: A β-lactonic acid from acetone and malonic acid, in: Journal of the Chemical Society, Transactions, 1908, 93, S. 598–601; doi:10.1039/CT9089300598.
4. ↑ David Davidson, Sidney A. Bernhard: The Structure of Meldrum's Supposed β-Lactonic Acid, in: Journal of the American Chemical Society, 1948, 70 (10), S. 3426–3428; doi:10.1021/ja01190a060.
5. ↑ Yuji Oikawa, Kiyoshi Sugano, Osamu Yonemitsu: Meldrum's acid in organic synthesis. 2. A general and versatile synthesis of β-keto esters, in: Journal of Organic Chemistry, 1978, 43 (10), S. 2087–2088; doi:10.1021/jo00404a066.