Nach der Primar- und Sekundarstufe in der Gemeinde Carcavelos startete Caldeira Cabral seine Berufskarriere beim Wirtschaftsblatt Diário Económico als Journalist in Lissabon. Später arbeitete er für den nationalen Verband der Versicherungsunternehmen in Portugal. 1992 begann er sein Studium an der Universidade Nova de Lisboa in Angewandter Wirtschaft bis 1996 und holte sich einen Master. Während seiner Zeit an der Universität war er auch assistierender Dozent an der Fakultät für Wirtschaftswissenschaften der Universität Minho in Braga, 1994 bis 1996 und 2001 bis 2004.[2] In den späteren Jahren zwischen 2004 und 2007 war er ebenso Dozent an der Universidade Nasionál Timór Lorosa'e in Osttimor bei einem Aufbauprogramm der Stiftung Portugiesischer Universitäten.