Cushley empfing am 7. Juli 1985 in Uddingston, South Lanarkshire die Priesterweihe für das Bistum Motherwell. 1992 trat er in den diplomatischen Dienst des Vatikans ein. Er wirkte in zahlreichen afrikanischen Staaten, in Portugal und bei den Vereinten Nationen. Zuletzt wirkte er als Leiter der englischsprachigen Sektion des Staatssekretariats. Im Rahmen dieser Tätigkeit arbeitete er eng mit PapstBenedikt XVI. und Papst Franziskus zusammen, etwa bei Besuchen von Staatsoberhäuptern. Er begleitete Papst Benedikt zudem auf seinen Auslandsreisen nach Zypern, Malta und England.[1]
Am 25. April 2023 ernannte ihn der Papst zudem zum Mitglied der Sektion des Dikasteriums für die Evangelisierung für die grundlegenden Fragen der Evangelisierung in der Welt.[3]